2-(Azidomethyl)-4-methylquinazoline | 1396738-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(Azidomethyl)-4-methylquinazoline
• CAS: 1396738-89-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅
• 分子量: 199.215
• InChiKey: KCQQTSFKDQDKDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Azidomethyl)-4-methylquinazoline 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-Methylquinazolin-2-yl)methylurea
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES FONDUS, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-4

  摘要：

  公开号：

  WO2012118945A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-4-甲基喹唑啉 、 sodium azide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(Azidomethyl)-4-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES FONDUS, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLPEPTIDASE-4

  摘要：

  公开号：

  WO2012118945A3

文献信息

• Design, synthesis, and activity of 2-aminochromone core N,N-bis-1,2,3-triazole derivatives using click chemistry
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Subbanarasimhulu Porala、Venkateshwar Reddy Kasireddy、Earrawandla Janapriya Sony、Someshswar Rao Sagurthi

  DOI：10.1007/s11696-022-02449-w

  日期：2022.12

  heterocycles were synthesized in one pot from N,N-terminal dialkyne 2-aminochromone with various organo azides by following the click strategy using classical Cu(I)-catalyzed azide-alkyne [3 + 2] annulation reaction. The synthesized compounds were well characterized by using various spectral analyses such as IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS data for their structural elucidation. All newly synthesized compounds

  一系列新的基于 2-氨基色酮的N,N-二-1,2,3-三唑杂化杂环由N,N-末端二炔 2-氨基色酮与各种有机叠氮化物通过点击策略使用经典方法一锅合成Cu(I)-催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环化反应。通过使用各种光谱分析（例如 IR、1 H NMR、13 ）对合成的化合物进行了很好的表征用于结构解析的 C NMR 和 HRMS 数据。研究了所有新合成的化合物对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和真菌菌株的抗微生物活性，并且与标准抗菌剂相比表现出高的抗微生物生长活性。测试了这些衍生物对 HeLa 细胞系的抗癌活性，发现所有化合物都表现出良好的活性，IC 50值比标准姜黄素 (IC 50 4.83 ± 0.44 μM)范围从 0.11 到 1.04 µM 。合成化合物与配体对靶蛋白双特异性酪氨酸调节激酶​​ 2、DYRK2 (PDB id: 5ZTN) 的亲和力的分子对接研究表明，与标准相比，Moldock
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2680851B1

  公开（公告）日：2016-08-17
• US8907086B2
  申请人：——

  公开号：US8907086B2

  公开（公告）日：2014-12-09