ferrocenyl(2-chlorophenyl)methanol | 89670-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ferrocenyl(2-chlorophenyl)methanol
• 英文别名: (ortho-chlorophenyl)ferrocenyl methanol；(+/-)-α-hydroxy(2-chlorobenzyl)ferrocene；2-chlorophenyl ferrocenyl methanol；(2-chlorophenyl)-cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethanol;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 89670-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFeO
• 分子量: 326.605
• InChiKey: RBSJLUAHRPESEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenyl(2-chlorophenyl)methanol 、 4-硝基-3H-咪唑 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到4-nitro-1-((2-chlorophenyl)ferrocenylmethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑在二茂铁基烷基化反应中。合成，对映体拆分以及体外和体内生物效应

  摘要：

  Ferrocenylalkyl硝基咪唑（图4a-H ，5A-H中制备）经由所述的区域专一性反应α -烷基二茂铁（羟基），FcCHR（OH）（1A-H ; FC =二茂铁基; R = H，ME等， PR，我-Pr，PH，邻-Cl-PH，邻-I-PH），并在水性有机介质中硝基咪唑（H 2 O-CH 2氯2）在HBF的存在下在室温4，内几分钟，收率很好。外消旋（R，S）-1- N-（苄基二茂铁基）-2-甲基-4-硝基咪唑的X射线结构数据（确定5f）。通过分析HPLC在改性的直链淀粉或纤维素手性固定相上将所得对映异构体拆分成对映异构体。评估了4b，4d，5b，5c 的体外活性以及在体内实验中1 - N-二茂铁基乙基-4-硝基咪唑（4b）对小鼠实体瘤系统Ca755癌的抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.019
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorobenzoylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 ferrocenyl(2-chlorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的二茂铁基酮的对映选择性氢化：手性二茂铁基醇的合成方法

  摘要：

  在Ru /二膦/二胺双功能催化体系的存在下，实现了各种二茂铁基酮，包括脂肪族二茂铁基酮以及更具挑战性的芳基二茂铁基酮的高效不对称氢化。可以获得出色的对映选择性（高达99.8％ee）和活性（S / C = 5000）。这些不对称氢化为手性二茂铁基醇提供了方便，有效的合成方法，手性二茂铁基醇是各种手性二茂铁基配体和拆分试剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01548

文献信息

• Efficient regio- and diastereo-controlled synthesis of 1,1′- and 1,1′,2,2′-functionalised ferrocenes and the formation of 2-oxa[3]ferrocenophanes
  作者：Michael A. Carroll、Andrew J. P. White、David A. Widdowson、David J. Williams

  DOI：10.1039/b000833h

  日期：——

  A synthesis of a C2 symmetric 1,1′,2,2′-tetrasubstituted ferrocene system is described. The route involves the reduction of ferrocenyl carbonyl compounds which give access to a range of alcohols, alkenes, alkanes, ethers and 2-oxa[3]ferrocenophanes depending on the precise conditions used.

  描述了一种 C2 对称的 1,1'，2,2' 四取代铁烯系统的合成。该路线涉及对铁烯基羰基化合物的还原，根据使用的具体条件，可获得一系列醇、烯烃、烷烃、醚和 2-氧-3-铁烯甙。
• Mössbauer studies on ferrocene complexes X. Steric and polar factors in ferrocenyl ketones and carbenium ions
  作者：G. Neshvad、R.M.G. Roberts、J. Silver

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99481-6

  日期：1984.1
• Ferrocene-based amides, amines and alcohols as a platform for the design and synthesis of redox-active hybrids: Synthesis, electrochemical and computational studies
  作者：Mikhail V. Kaverin、Ludmila N. Telegina、Alexey N. Rodionov、Alexander D. Volodin、Yurii A. Borisov、Sergey S. Kiselev、Lubov V. Snegur

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138584

  日期：2024.9