3-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1H-indole | 1321804-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1H-indole
• CAS: 1321804-58-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: YYPFJZQDVNSOFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 3-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1H-indole 在 硫代苯甲酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到3-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-(pyridin-4-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化还原中性合成杂三芳基甲烷

  摘要：

  多种对称和不对称BIM的C(sp3)−H键脱氰芳基化已成功完成。在可见光照射下，在硫代苯甲酸（TBA）存在下，使用芳香腈作为组分。这些氧化还原中性方案为合成各种双（吲哚基）取代和单（吲哚基）取代的杂三芳基甲烷提供了高效且实用的策略。此外，这种合成方法已扩展到构建带有全碳四元立构中心的吲哚取代的三芳基甲烷。值得注意的是，利用该方法有效地制备了天然产物Arsindolin A。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300752
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 六氟异丙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中烯烃与吲哚的无过渡金属和无添加剂分子间加氢芳基化

  摘要：

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1039/d3ob01570j

文献信息

• Gluconic acid aqueous solution as a sustainable and recyclable promoting medium for organic reactions
  作者：Binghua Zhou、Jie Yang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c1gc15411g

  日期：——

  solution (GAAS), a biobased weakly acidic liquid, was used as an effective promoting medium for organic reactions, such as the Michael addition of indoles to α,β-unsaturated ketones, the electrophilic ring-opening reaction of 3,4-dihydropyran with indoles and Friedel–Crafts alkylation of electron-rich aromatics with benzyl alcohols. The concept of using GAAS as a solvent for organic reactions not only

  首次， 葡萄糖酸 水溶液（GAAS）是一种基于生物的弱酸性液体，被用作有机反应（例如迈克尔加成反应）的有效促进介质 吲哚 到α，β-不饱和 酮类的亲电开环反应 3,4-二氢吡喃 和 吲哚 和弗里德尔·克拉夫茨 烷基化 富电子芳烃与 苄醇。将GAAS用作溶剂 有机反应不仅为可持续发展提供了可持续的候选者 溶剂创新，但也为利用这种生物基多羟基化酸开辟了一条新途径。使GAAS成为溶剂 既有趣又能同时充当反应介质和 催化剂。此外，在避免毒性方面，这种方法在产品产量，操作简便性，成本效率和绿色方面都提供了重大改进。催化剂 并最大程度地减少废物的产生。
• Co–Mabiq Flies Solo: Light-Driven Markovnikov-Selective C- and N-Alkylation of Indoles and Indazoles without a Cocatalyst
  作者：Oaikhena Zekeri Esezobor、Wenyi Zeng、Lukas Niederegger、Michael Grübel、Corinna R. Hess

  DOI：10.1021/jacs.1c10930

  日期：2022.2.23

  complexes based on the macrocyclic Mabiq ligand (Mabiq = 2–4:6–8-bis(3,3,4,4-tetramethyldihydropyrrolo)-10–15-(2,2′-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11,14-N6). The photochemical behavior of two CoIII catalysts was examined: Co(Mabiq)Cl2 and the newly synthesized Co(MabiqBr)Cl2, which contains the Br-modified ligand. Both complexes undergo visible-light-induced homolysis that is significant

  吲哚和吲唑是药物和天然存在的生物活性化合物中的常见部分。使用地球上丰富的过渡金属催化剂开发光驱动方法为此类化合物的功能化提供了一条有吸引力的途径。在此，我们报道了一种可见光诱导的吲哚和吲唑与苯乙烯的 C3- 和 N-烷基化方法，该方法由基于大环 Mabiq 配体的 Co 配合物催化（Mabiq = 2-4:6-8-bis(3 ,3,4,4-四甲基二氢吡咯)-10–15-(2,2'-biquinazolino)-[15]-1,3,5,8,10,14-hexaene-1,3,7,9,11 ,14-N 6 )。研究了两种 Co III催化剂的光化学行为：Co(Mabiq)Cl 2和新合成的 Co(MabiqBr)Cl 2，其中包含 Br 修饰的配体。两种复合物都经历了可见光诱导的均裂，这对其活性很重要，但反应性有所不同。烷基化反应是区域选择性的，以马尔科夫尼科夫方式提供烷基化吲哚和吲唑产物，在广泛的底物范围内具有高达
• Photocatalytic Redox-Neutral Approach to Diarylmethanes
  作者：Guozhe Guo、Yong Yuan、Xiazhen Bao、Xuehui Cao、Tongzhi Sang、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02523

  日期：2021.9.3

  reaction of indole-3-acetic acid NHPI esters with indoles using a Ru photosensitizer to deliver a wide range of symmetrical and unsymmetrical 3,3′-bisindolylmethane derivatives. Furthermore, the reaction is readily adapted to the preparation of a wide variety of diarylmethane derivatives.

  我们报告了吲哚-3-乙酸NHPI 酯与吲哚的可见光诱导的氧化还原-中性脱羧交叉偶联反应，使用 Ru 光敏剂来提供各种对称和不对称的 3,3'-双吲哚甲烷衍生物。此外，该反应很容易适用于制备多种二芳基甲烷衍生物。
• HFIP-mediated C-3-alkylation of indoles and synthesis of indolo[2,3-b]quinolines & related natural products
  作者：Auqib Rashid、Waseem I. Lone、Preeti Dogra、Showkat Rashid、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1039/d4ob00414k

  日期：——

  An expeditious metal free C-3 alkylation of indoles and its NIS-mediated deviation to indolo[2,3-b]quinolines is reported. This protocol, executed in aqueous HFIP has broad substrate scope and is well inclined towards the ideas of sustainable chemistry. Applications of these strategies in accessing bioactive natural products like vibrindole, norcryptotakeine, neocryptolepine and indenoindolone scaffolds

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。