(S)-(-)-4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N-<<4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl>methyl>benzamide | 156925-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N-<<4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl>methyl>benzamide
• 英文别名: Afj1SD6knr；4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N-[[(2S)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]morpholin-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 156925-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₅ClFN₃O₃
• 分子量: 421.899
• InChiKey: YPELFRMCRYSPKZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N-<<4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl>methyl>benzamide 、 柠檬酸 生成 (S)-4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-N-((4-(4-fluorobenzyl)morpholin-2-yl)methyl)benzamide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Yoshida Naoyuki, Matsumoto Jun+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 877-882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(chloromethyl)-4-(4-fluorobenzyl)morpholine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 formamide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (S)-(-)-4-amino-5-chloro-2-ethoxy-N-<<4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl>methyl>benzamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（莫沙必利）的旋光异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（4）的对映异构体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1用光学活性的[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲胺制备了一种新型的选择性胃肠动力药---氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（mosapride）[（+/-）-1]。 （S）-（-）-4和（R）-（+）-4。通过[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]对甲苯磺酸甲酯[（+/-）的光学拆分，制备了必需的（S）-（-）-4和（R）-（+）-4 -5]使用（-）-和（+）-N-（对甲苯磺酰基）谷氨酸，然后胺化（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的甲苯磺酰基， 分别。（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的绝对构型是基于（S）-（+）的（R）-（-）-5不对称合成而确定的-苄基缩水甘油醚[（S）-（+）-11]。莫沙必利及其对映体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.877

文献信息

• Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Matsumoto Jun-ichi, Heterocycles, 38 (1994) N 5, S 1033-1040
  作者：Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Matsumoto Jun-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Yoshida Naoyuki, Matsumoto Jun+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 877-882
  作者：Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Yoshida Naoyuki, Matsumoto Jun+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activities of the Optical Isomers of ( .+-. )-4-Amino-5-chloro-2-ethoxy-N-((4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl)methyl)benzamide (Mosapride).
  作者：Toshiya MORIE、Shiro KATO、Hiroshi HARADA、Naoyuki YOSHIDA、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.877

  日期：——

  N-[[4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl]methyl]benzamide (mosapride) [(+/-)-1], a new and selective gastroprokinetic agent, were prepared from optically active [4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl]methylamines (S)-(-)-4 and (R)-(+)-4, respectively. The requisite (S)-(-)-4 and (R)-(+)-4 were prepared by optical resolution of [4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinyl]methyl p-toluenesulfonate [(+/-)-5] using (-)-

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（4）的对映异构体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1用光学活性的[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲胺制备了一种新型的选择性胃肠动力药---氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（mosapride）[（+/-）-1]。 （S）-（-）-4和（R）-（+）-4。通过[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]对甲苯磺酸甲酯[（+/-）的光学拆分，制备了必需的（S）-（-）-4和（R）-（+）-4 -5]使用（-）-和（+）-N-（对甲苯磺酰基）谷氨酸，然后胺化（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的甲苯磺酰基， 分别。（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的绝对构型是基于（S）-（+）的（R）-（-）-5不对称合成而确定的-苄基缩水甘油醚[（S）-（+）-11]。莫沙必利及其对映体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1，