(+/-)-4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinylmethanol | 156816-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinylmethanol
• 英文别名: (4-(4-Fluorobenzyl)morpholin-2-yl)methanol；[4-[(4-fluorophenyl)methyl]morpholin-2-yl]methanol
• CAS: 156816-54-5
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: UDJLSVQIAWENSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinylmethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-Azidomethyl-4-(4-fluoro-benzyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（莫沙必利）的旋光异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（4）的对映异构体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1用光学活性的[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲胺制备了一种新型的选择性胃肠动力药---氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（mosapride）[（+/-）-1]。 （S）-（-）-4和（R）-（+）-4。通过[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]对甲苯磺酸甲酯[（+/-）的光学拆分，制备了必需的（S）-（-）-4和（R）-（+）-4 -5]使用（-）-和（+）-N-（对甲苯磺酰基）谷氨酸，然后胺化（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的甲苯磺酰基， 分别。（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的绝对构型是基于（S）-（+）的（R）-（-）-5不对称合成而确定的-苄基缩水甘油醚[（S）-（+）-11]。莫沙必利及其对映体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.877
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(chloromethyl)-4-(4-fluorobenzyl)morpholine 在 水 、 formamide 作用下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(+/-)-4-(4-fluorobenzyl)-2-morpholinylmethanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（莫沙必利）的旋光异构体的合成和生物活性。

  摘要：

  （+/-）-4-氨基-5-氯-2-乙氧基-N-[[4-（4）的对映异构体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1用光学活性的[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]甲胺制备了一种新型的选择性胃肠动力药---氟苄基）-2-吗啉基]甲基]苯甲酰胺（mosapride）[（+/-）-1]。 （S）-（-）-4和（R）-（+）-4。通过[4-（4-氟苄基）-2-吗啉基]对甲苯磺酸甲酯[（+/-）的光学拆分，制备了必需的（S）-（-）-4和（R）-（+）-4 -5]使用（-）-和（+）-N-（对甲苯磺酰基）谷氨酸，然后胺化（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的甲苯磺酰基， 分别。（R）-（-）-5和（S）-（+）-5的绝对构型是基于（S）-（+）的（R）-（-）-5不对称合成而确定的-苄基缩水甘油醚[（S）-（+）-11]。莫沙必利及其对映体（S）-（-）-1和（R）-（+）-1，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.877

文献信息

• Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Yoshida Naoyuki, Matsumoto Jun+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 4, S 877-882
  作者：Morie Toshiya, Kato Shiro, Harada Hiroshi, Yoshida Naoyuki, Matsumoto Jun+

  DOI：——

  日期：——