dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[(E)-4-[but-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]propanedioate | 949162-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[(E)-4-[but-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]propanedioate
• CAS: 949162-96-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆S
• 分子量: 459.563
• InChiKey: IEBNJXWBALRGJS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[(E)-4-[but-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]propanedioate 在 [Rh(cod){(S)-H₈-BINAP}]BF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-dimethyl 4,5-dimethyl-7-(p-toluenesulfonyl)-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-7-aza-as-indacene-2,2-dicarboxylate 、 trans-dimethyl 4,5-dimethyl-7-(p-toluenesulfonyl)-1,3,6,8,8a,8b-hexahydro-7-aza-as-indacene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl propargylmalonate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[(E)-4-[but-2-ynyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，合成手性环己-1,3-二烯

  摘要：

  使用Rh-H 8 -BINAP催化剂，通过两个对映体的对映选择性分子内[2 + 2 + 2]环加成反应（其中两个炔基部分通过反式烯烃部分连接），得到了手性三环环己-1,3-二烯。就碳原子束缚的二炔而言，对映选择性通常是良好的至高，而与炔烃末端上的取代基无关。相反，对于杂原子束缚的烯二炔，需要合适的取代基来诱导炔烃和烯烃部分的氧化偶联，而不是两个炔烃部分的氧化偶联，这对于高度对映选择性的分子内环加成是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo070762d