N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | 147250-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
• CAS: 147250-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD20043349
• 分子量: 203.284
• InChiKey: MGIWGWGEEYVNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二氢萘-1-基)乙酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 N-methyl-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性超分子配体PhthalaPhos的铑催化烯烃不对称加氢反应

  摘要：

  设计并合成了19个包含邻苯二甲酸二酰胺基团（PhthalaPhos）的由二元醇衍生的手性单亚磷酸酯的文库。在铑催化的前手性脱氢氨基酯和酰胺的对映选择性氢化中筛选了这些新的配体。文库中的几个成员显示了对甲基2-乙酰氨基丙烯酸丙烯酸酯（6个配体产生> 97％ee），对甲基（Z）-2-乙酰氨基肉桂酸甲酯（6个配体产生> 94％ee）和N-（1- p乙烯基乙烯基乙酰胺（9个配体给出了95％的ee），而只有极少数代表对具有挑战性和工业相关性的底物提供了高对映选择性N-（3,4-二氢萘-1-基）乙酰胺（一种情况下为96％ee）和甲基（E）-2-（乙酰氨基甲基）-3-苯基丙烯酸酯（99％ee）在一种情况下）。在大多数情况下，新的配体比其结构上相关的单齿亚磷酸酯（它们没有能够进行氢键相互作用的官能团）更具活性和立体选择性。进行的控制实验和动力学研究使我们证明了PhthalaPhos配体的二酰胺基团涉及的氢

  DOI：

  10.1002/chem.201102018

文献信息

• A Library Approach to the Development of BenzaPhos: Highly Efficient Chiral Supramolecular Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Luca Pignataro、Chiara Bovio、Monica Civera、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201201032

  日期：2012.8.13

  A library of chiral supramolecular ligands, named BenzaPhos, of straightforward preparation (two steps from commercially or readily available starting materials) and modular structure, was designed and synthesized. The ligands were screened in the search for new rhodium catalysts for the enantioselective hydrogenation of several benchmark and industrially relevant substrates. Once a series of hits

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。
• [EN] FUNGICIDAL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FONGICIDES
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2011085170A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Disclosed are compounds of Formula 1 and Formula 1A including all stereoisomers, N oxides, and salts thereof, (formula 1 and 1A) wherein E, Y1, Y2, Y3, G, J, X1 and X2 are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 or Formula 1A and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention.

  揭示了公式1和公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐，（公式1和1A）其中E、Y1、Y2、Y3、G、J、X1和X2如披露中所定义。还披露了含有公式1或公式1A化合物的组合物，以及用于控制由真菌病原体引起的植物疾病的方法，包括施用发明的化合物或组合物的有效量。
• [EN] INHIBITORS OF INTEGRIN ALPHA 2 BETA 1 AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA 2 BÊTA 1 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019178248A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Disclosed herein, inter alia, are inhibitors of integrin alpha 2 beta 1 and methods of using the same.

  本文披露了抑制整合素α2β1的方法，以及使用这些方法的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING SERTRALINE
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1993001162A1

  公开（公告）日：1993-01-21

  (EN) The invention provides the substantially geometrically pure cis-stereoisomeric form of a compound of formula (I) and the substantially geometrically and optically pure cis-stereoisomeric form of a compound of formula (II) wherein R1 is H or C1-C4 alkyl, together with processes for their preparation. The compounds are intermediates for the preparation of the antidepressant agent known as sertraline.(FR) On a mis au point une forme cis-stéréoisomère pour ainsi dire géométriquement pure d'un composé répondant à la formule (I) et une forme cis-stéréoisomère pour ainsi dire géométriquement et optiquement pure d'un composé répondant à la formule (II), dans lesquelles R1 représente H ou alkyle C1-4, ainsi que leurs procédés de préparation. Ces composés sont des intermédiaires pour la préparation de l'agent antidépresseur connu sous le nom de sertraline.

  该发明提供了公式（I）化合物的几乎几何纯cis立体异构体形式和公式（II）化合物的几乎几何和光学纯cis立体异构体形式，其中R1为H或C1-C4烷基，以及它们的制备过程。这些化合物是制备抗抑郁剂sertraline的中间体。
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-[or oxy-]-1-naphthylureas as novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04089976A1

  公开（公告）日：1978-05-16

  This invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-[-oxy-]-1-naphthylurea compounds and their derivatives. This invention also relates to method for the preparation of said compounds. This invention further relates to methods for the use of said tetrahydro-4-oxo-[oxy-]-1-naphthylurea compounds as animal growth regulators.

  这项发明涉及新型1,2,3,4-四氢-4-氧基-[-氧基-]-1-萘酰脲化合物及其衍生物。此发明还涉及制备上述化合物的方法。此发明进一步涉及使用四氢-4-氧基-[氧基-]-1-萘酰脲化合物作为动物生长调节剂的方法。