methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside | 122797-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: 2,3-Di-O-acetyl-4-deoxy-α-D-xylo-methyl-hexosid；[(2S,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 122797-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: ULWPIZJUKMKAPT-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 二乙胺基三氟化硫 、 1,1-二氯甲醚 、 磷酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-xylo-hexopyranosyl bis(cyclohexylammonium) phosphate
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-2-Methoxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-4-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧和脱氧氟-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯的合成和水解

  摘要：

  摘要描述了三种脱氧-α-d-“吡喃葡萄糖基”磷酸酯和一系列双脱氧单氟-和双脱氧二氟-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成。测定其酸催化水解的速率常数。已显示糖环中的脱氧可将水解速率提高至先前对一系列苯基脱氧d-“吡喃葡萄糖苷”进行酸催化水解所见的程度[Mega and Matsushima，J. Biochem。东京，94（1983）1637]。这表明这两个反应的过渡态基本相同。通过确定一系列脱氧和脱氧氟取代的6-脱氧-6-氟-α-d-葡萄糖基吡喃糖基磷酸酯的水解速率，可证明对糖环的取代基作用具有可预测的加性，并且本质上主要是电子的，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80055-2

文献信息

• WITHERS, STEPHEN G.;PERCIVAL, M. DAVID;STREET, IAN P., CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 43-66
  作者：WITHERS, STEPHEN G.、PERCIVAL, M. DAVID、STREET, IAN P.

  DOI：——

  日期：——