[(1S,2S)-2-benzoyloxy-3-[2-(4-hydroxy-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]cyclohex-3-en-1-yl] benzoate | 226255-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-2-benzoyloxy-3-[2-(4-hydroxy-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]cyclohex-3-en-1-yl] benzoate
• CAS: 226255-60-3
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: FOWLFDYVHTVZLW-NHNZYLEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S)-2-benzoyloxy-3-[2-(4-hydroxy-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]cyclohex-3-en-1-yl] benzoate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aS,7R,8S,10aS,10bR)-7,8-Di(benzoyloxy)-6a-chloro-1,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro<1,3>oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-Acyliminium Ion-Olefin Cyclization in the Synthesis of Optically Pure Isoquinoline Derivatives: Control of Stereochemistry and Application to Synthesis of Morphine Alkaloids

  摘要：

  3-[2-(环己-1-烯基)乙基]-[1,3]噁唑-2,4-二酮衍生物9、14和16经过氢化还原后，接着进行酸催化的烯烃-N-酰亚胺离子环化反应，得到一系列的过氢化异喹啉10、11a、11b、19a-19c、20a、20b和21。提出了一种机理，解释了邻基参与的苯甲酸酯基对环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990203
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-3-(2-bromoethyl)cyclohex-5-ene-1,2-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 [(1S,2S)-2-benzoyloxy-3-[2-(4-hydroxy-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)ethyl]cyclohex-3-en-1-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular N-Acyliminium Ion-Olefin Cyclization in the Synthesis of Optically Pure Isoquinoline Derivatives: Control of Stereochemistry and Application to Synthesis of Morphine Alkaloids

  摘要：

  3-[2-(环己-1-烯基)乙基]-[1,3]噁唑-2,4-二酮衍生物9、14和16经过氢化还原后，接着进行酸催化的烯烃-N-酰亚胺离子环化反应，得到一系列的过氢化异喹啉10、11a、11b、19a-19c、20a、20b和21。提出了一种机理，解释了邻基参与的苯甲酸酯基对环化反应的立体选择性。

  DOI：

  10.1135/cccc19990203