N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine | 83596-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine
• 英文别名: N-(2-Mercapto-3-chlorobenzoyl)-N-cyclopentylglycine；N-(3-Chloro-2-sulfanylbenzoyl)-N-cyclopentylglycine；2-[(3-chloro-2-sulfanylbenzoyl)-cyclopentylamino]acetic acid
• CAS: 83596-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 313.805
• InChiKey: HWMUVZBRGKAJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以31.9%的产率得到9-Chloro-4-cyclopentyl-1,4-benzothiazepine-2,5(3H) dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylthio-3-chlorobenzoyl)-N-cyclopentylglycine 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-aminoacids, amides and esters thereof

  摘要：

  结构式为##STR1##的化合物，其中：Q为氧、硫或亚胺。X和Y为氢、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲基、硝基、羧基、氰基、磺酰胺基、硫醇基、烷基、烯基、炔基、酰基、烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，可以相同也可以不同；R.sub.1为氢、烷酰基、取代烷酰基，其中取代基为羟基、氨基或环烷基、芳酰基、芳基烷酰基或环烷基羧酰基，n为1到4的整数，包括1和4，R.sub.2和R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基烷基和取代衍生物，其中取代基为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤素、羟基、巯基、烷硫基和硝基，可以相同也可以不同；M为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基和杂环基；Z为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷氧基，具有血管紧张素转换酶抑制活性。

  公开号：

  US04440941A1

文献信息

• Aroyl-aminoacids, amides and esters thereof
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04440941A1

  公开（公告）日：1984-04-03

  Compounds of the structure ##STR1## wherein: Q is oxygen, sulfur or imino. X and Y are hydrogen, halogen, hydroxy, alkoxy, trifluoromethyl, nitro, carboxy, cyano, sulfonamido, sulfhydryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanoyl, alkylmercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkysulfinyl, and alkylsulfonyl and may be the same or different; R.sub.1 is hydrogen, alkanoyl, substituted alkanoyl wherein the substituent is hydroxy, amino or cycloalkyl, aroyl, arylalkanoyl, or cycloalkylcarbonyl, n is an integer from 1 to 4 inclusive, R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl, aryl, aralkyl, and substituted derivatives thereof wherein the substituents are hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, alkoxy, halogen, hydroxy, mercapto, alkylmercapto and nitro, and may be the same or different; M is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, aralkyl, and hetero; and Z is hydroxy, amino, alkylamino, dialkylamino, or alkoxy, have angiotensin converting enzyme inhibitory activity.

  结构式为##STR1##的化合物，其中：Q为氧、硫或亚胺。X和Y为氢、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲基、硝基、羧基、氰基、磺酰胺基、硫醇基、烷基、烯基、炔基、酰基、烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，可以相同也可以不同；R.sub.1为氢、烷酰基、取代烷酰基，其中取代基为羟基、氨基或环烷基、芳酰基、芳基烷酰基或环烷基羧酰基，n为1到4的整数，包括1和4，R.sub.2和R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基烷基和取代衍生物，其中取代基为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤素、羟基、巯基、烷硫基和硝基，可以相同也可以不同；M为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基和杂环基；Z为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷氧基，具有血管紧张素转换酶抑制活性。
• Golec, Frederick A.; Lee, Paul; Lloyd, John R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1755 - 1756
  作者：Golec, Frederick A.、Lee, Paul、Lloyd, John R.

  DOI：——

  日期：——
• SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;SKILES, J. W.;LOEV, B.
  作者：SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、SKILES, J. W.、LOEV, B.

  DOI：——

  日期：——
• GOLEC, F. A. ,, JR;LEE, P.;LLOYD, J. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1755-1756
  作者：GOLEC, F. A. ,, JR、LEE, P.、LLOYD, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——