N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine | 83596-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine
• 英文别名: N-(2-Mercapto-3-chlorobenzoyl)-N-cyclopentylglycine；N-(3-Chloro-2-sulfanylbenzoyl)-N-cyclopentylglycine；2-[(3-chloro-2-sulfanylbenzoyl)-cyclopentylamino]acetic acid
• CAS: 83596-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 313.805
• InChiKey: HWMUVZBRGKAJCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以31.9%的产率得到9-Chloro-4-cyclopentyl-1,4-benzothiazepine-2,5(3H) dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylthio-3-chlorobenzoyl)-N-cyclopentylglycine 以 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine
  参考文献：
  名称：

  Aroyl-aminoacids, amides and esters thereof

  摘要：

  结构式为##STR1##的化合物，其中：Q为氧、硫或亚胺。X和Y为氢、卤素、羟基、烷氧基、三氟甲基、硝基、羧基、氰基、磺酰胺基、硫醇基、烷基、烯基、炔基、酰基、烷硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基，可以相同也可以不同；R.sub.1为氢、烷酰基、取代烷酰基，其中取代基为羟基、氨基或环烷基、芳酰基、芳基烷酰基或环烷基羧酰基，n为1到4的整数，包括1和4，R.sub.2和R.sub.3为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基-烷基、芳基、芳基烷基和取代衍生物，其中取代基为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、卤素、羟基、巯基、烷硫基和硝基，可以相同也可以不同；M为烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳基烷基和杂环基；Z为羟基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷氧基，具有血管紧张素转换酶抑制活性。

  公开号：

  US04440941A1

文献信息

• Angiotensin converting enzyme inhibitors. (Mercaptoaroyl)amino acids
  作者：Paul R. Menard、John T. Suh、Howard Jones、Bernard Loev、Edward S. Neiss、Joyce Wilde、Alfred Schwab、William S. Mann

  DOI：10.1021/jm00381a012

  日期：1985.3

  A series of (mercaptoaroyl)amino acids and related compounds was synthesized and tested for ability to inhibit angiotensin converting enzyme (ACE). The most active compound was N-(3-chloro-2-mercaptobenzoyl)-N-cyclopentylglycine, having an in vitro I50 = 0.28 microM. Substitution of the aromatic 3-position by small polar groups enhanced ACE inhibitory activity, whereas bulky groups diminished it. Alteration of the beta relationship between the mercaptan and amide carbonyl or masking of the thiol by acylation reduced activity. Replacement of the thiol by nitro, hydroxy, or carboxy gave compounds lacking ACE inhibitory activity.
• Golec, Frederick A.; Lee, Paul; Lloyd, John R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1755 - 1756
  作者：Golec, Frederick A.、Lee, Paul、Lloyd, John R.

  DOI：——

  日期：——
• SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;SKILES, J. W.;LOEV, B.
  作者：SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、SKILES, J. W.、LOEV, B.

  DOI：——

  日期：——
• GOLEC, F. A. ,, JR;LEE, P.;LLOYD, J. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1755-1756
  作者：GOLEC, F. A. ,, JR、LEE, P.、LLOYD, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——