11,12-didehydro-5-allyl-dibenz[b,f]azocin-6(5H)-one | 1425507-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11,12-didehydro-5-allyl-dibenz[b,f]azocin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-Prop-2-enyl-2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-3-one；2-prop-2-enyl-2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-3-one
• CAS: 1425507-58-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: JUUKUJOHMZPWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-didehydro-5-allyl-dibenz[b,f]azocin-6(5H)-one 生成 (E)-N-(5-allyl-6-oxo-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocin-12-yl)acetamide 、 11-allyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  联芳基环辛炔酮的重排和加成反应及其对无铜点击化学的影响†

  摘要：

  高应变的双芳基氮杂环辛酮（BARAC）和类似的生物共轭试剂显示经历新的重排和加成反应，从而产生四环产物。这可能限制了它们作为生物正交报告分子在活体系统内成像生物分子的实际适用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40683k
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-6-oxo-11-(trimethylsilyl)-5,6-dihydrodibenzo[b,f]azocin-12-yl trifluoromethanesulfonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到11,12-didehydro-5-allyl-dibenz[b,f]azocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  联芳基环辛炔酮的重排和加成反应及其对无铜点击化学的影响†

  摘要：

  高应变的双芳基氮杂环辛酮（BARAC）和类似的生物共轭试剂显示经历新的重排和加成反应，从而产生四环产物。这可能限制了它们作为生物正交报告分子在活体系统内成像生物分子的实际适用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40683k

文献信息

• One-Pot Deprotonative Synthesis of Biarylazacyclooctynones
  作者：Yuto Hioki、Mayu Itoh、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1055/s-0039-1691491

  日期：2020.1

  Deprotonative formation of biarylazacyclooctynone (BARAC) from the corresponding enol triflate is described. The reaction furnished the azacyclooctynone within one hour at –78 °C. This process could be performed in one pot from the starting ketone to provide a range of BARAC derivatives in moderate to excellent yields. The protocol enabled the gram-scale formation of the BARAC skeleton by reducing the number of reaction steps. Furthermore, the established method was applied to the synthesis of the BARAC derivative bearing a coumarin moiety.

  描述了从相应的烯醇三氟甲烷磺酰基形成双芳基氮杂环辛酮（BARAC）的去质子化反应。该反应在-78℃下在一个小时内生成了氮杂环辛酮。该过程可以在同一反应釜中完成，从起始酮提供一系列BARAC衍生物，收率从中等到优良。该方案通过减少反应步骤，实现了克级别的BARAC骨架形成。此外，该方法已应用于合成带有香豆素基团的BARAC衍生物。
• Rearrangements and addition reactions of biarylazacyclooctynones and the implications to copper-free click chemistry
  作者：Mariya Chigrinova、Craig S. McKay、Louis-Philippe B. Beaulieu、Konstantin A. Udachin、André M. Beauchemin、John Paul Pezacki

  DOI：10.1039/c3ob40683k

  日期：——

  Highly strained biarylazacyclooctynone (BARAC) and analogous bioconjugation reagents were shown to undergo novel rearrangement and addition reactions leading to tetracyclic products. This may limit their practical applicability as bioorthogonal reporters for imaging biomolecules within living systems.

  高应变的双芳基氮杂环辛酮（BARAC）和类似的生物共轭试剂显示经历新的重排和加成反应，从而产生四环产物。这可能限制了它们作为生物正交报告分子在活体系统内成像生物分子的实际适用性。