(R)-2-(furan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one | 1402449-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: (R)-2-(furan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-(furan-2-yl)-3,5-dihydro-2H-1,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 1402449-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: MNZVCRXTLKYQGL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((2-aminophenyl)thio)-3-(furan-2-yl)-N,N-dimethylpropanethioamide 在 三氟甲磺酸 、 碘甲烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到(R)-2-(furan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]thiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫醇与α，β-不饱和硫代酰胺的催化不对称共轭加成反应：迅速获得对映体富集的1,5-苯并噻氮ze

  摘要：

  轻柔地进行：标题反应在质子转移条件下用由市售试剂制备的催化剂进行，以高对映选择性提供所需产物。该反应与一个游离氨基相容，因此可以快速获得对映体富集的1,5-苯并噻嗪类，这是药物化学中的重要化学实体。

  DOI：

  10.1002/anie.201204365

文献信息

• Enantioselective Synthesis of N−H-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Guojin Wang、Yu Tang、Yu Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201605127

  日期：2017.1.12

  An enantioselective sulfa‐Michael‐cyclization reaction was developed for the synthesis of 1,5‐benzothiazepines with versatile pharmacological activities. The reaction between 2‐aminothiophenol and α,β‐unsaturated pyrazoleamides gave direct access to N−H‐free 1,5‐benzothiazepines in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/Yb(OTf)3 complex. Excellent enantioselectivities (up to 96 % ee) and high yields

  开发了一种对映选择性磺胺-迈克尔环化反应，用于合成具有多种药理活性的1,5-苯并硫氮杂s。在手性N，N'-二氧化物/ Yb（OTf）3络合物的存在下，2-氨基苯硫酚与α，β-不饱和吡唑酰胺之间的反应可直接获得不含NH的1,5-苯并噻嗪类。在温和的反应条件下，对于多种底物，均具有出色的对映选择性（最高ee达96％）和高产率（最高99％）。该方法为抗抑郁药（R）-（-）-噻嗪酮提供了一种简便的方法。
• Formal [3 + 4] Annulation of α,β-Unsaturated Acyl Azoliums: Access to Enantioenriched N–<i>H</i>-Free 1,5-Benzothiazepines
  作者：Chao Fang、Tao Lu、Jindong Zhu、Kewen Sun、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01457

  日期：2017.7.7

  An unprecedented formal [3 + 4] annulation of α,β-unsaturated acyl azoliums with 2-aminobenzenethiols has been utilized to synthesize enantioenriched N–H-free 1,5-benzothiazepines, which are recognized as privileged structures in numerous biologically active scaffolds. This protocol offers a rapid and direct pathway to access the target compounds with high enantioselectivities and has been applied

  α，β-不饱和酰基偶氮与2-氨基苯硫醇的前所未有的正式[3 + 4]环空反应已用于合成对映体富集的不含N- H的1,5-苯并硫氮杂s烷，在许多具有生物活性的支架中，这种结构被认为是特权结构。该方案提供了一种快速，直接的途径来以高对映选择性接近目标化合物，并已用于手性药物（R）-噻嗪酮的简明合成中。