methyl (1R,2S,6R,7R,13S)-6-methyl-3-methylidene-8-oxa-9-azatetracyclo[5.5.1.02,6.010,13]trideca-9,11-diene-12-carboxylate | 921209-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: methyl (1R,2S,6R,7R,13S)-6-methyl-3-methylidene-8-oxa-9-azatetracyclo[5.5.1.02,6.010,13]trideca-9,11-diene-12-carboxylate
• CAS: 921209-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: GOAPTAAXNWBMRU-KMCWBVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,6R,7R,13S)-6-methyl-3-methylidene-8-oxa-9-azatetracyclo[5.5.1.02,6.010,13]trideca-9,11-diene-12-carboxylate 在 咪唑 、 hexacarbonyl molybdenum 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process

  摘要：

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951537
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 chloroamine-T 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1R,2S,6R,7R,13S)-6-methyl-3-methylidene-8-oxa-9-azatetracyclo[5.5.1.02,6.010,13]trideca-9,11-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process

  摘要：

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951537

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of 5α-Capnellenols Using Asymmetric Heck Reaction-Carbanion Capture Process
  作者：Masakatsu Shibasaki、Wataru Itano、Takashi Ohshima

  DOI：10.1055/s-2006-951537

  日期：2006.11

  The tricyclic core of 5α-capnellenols was synthesized using an asymmetric Heck reaction-carbanion capture process and an intramolecular nitrile oxide cycloaddition as key ring construction steps. Moreover, the desired C5-α-OH product was obtained through a retroaldol and aldol epimerization process of the C5-β-OH tricyclic compound.

  5α-capnellenols 的三环核心是使用不对称 Heck 反应碳负离子捕获过程和分子内氧化腈环加成作为关键环构建步骤合成的。此外，所需的C5-α-OH 产物是通过C5-β-OH 三环化合物的retroaldol 和aldol差向异构化过程获得的。