1-t-Butyldimethylsilyl-1-(2-tetrahydropyranoxy)-3-methyl-1,2-butadiene | 86486-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-t-Butyldimethylsilyl-1-(2-tetrahydropyranoxy)-3-methyl-1,2-butadiene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-methyl-1-(oxan-2-yloxy)buta-1,2-dienyl]silane
• CAS: 86486-62-6
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂Si
• 分子量: 282.498
• InChiKey: GQZCUQUTHNFOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butyldimethylsilyl-1-(2-tetrahydropyranoxy)-3-methyl-1,2-butadiene 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 溴 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (S)-2-[(Z)-2-Bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1,1-dimethyl-allyl]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides

  摘要：

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.

  DOI：

  10.1021/ol036061u
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 反应 2.42h， 生成 1-t-Butyldimethylsilyl-1-(2-tetrahydropyranoxy)-3-methyl-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基酮化学：不饱和甲硅烷基酮的制备和反应

  摘要：

  通过适当地处理β-甲硅烷基化的烯丙醇醚已经制备了一系列甲硅烷基酮。在制备的化合物中是烯基，炔基和酰基甲硅烷基酮。已经测量了这类化合物的代表性成员的光谱性质，并对其一些化学反应进行了研究，乙烯基和炔基甲硅烷基酮的Diels-Alder环加成反应进展顺利，可用于制备新型甲硅烷基酮。给出了与有机锂试剂反应的几个例子。该过程可能是通过绝对区域化学控制获得烯醇甲硅烷基醚的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88593-8

文献信息

• REICH, H. J.;KELLY, M. J.;OLSON, R. E.;HOLTAN, R. C., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 949-960
  作者：REICH, H. J.、KELLY, M. J.、OLSON, R. E.、HOLTAN, R. C.

  DOI：——

  日期：——