(-)-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium | 171015-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium
• 英文别名: (2-Bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol;carbon monoxide;chromium
• CAS: 171015-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrCrO₇
• 分子量: 413.142
• InChiKey: VAKLWGGXFJQTTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium 、 (2-甲酰基-4,5-亚甲二氧基)苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到Carbon monoxide;chromium;6-[6-(hydroxymethyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过（亚芳基）铬配合物的不对称合成轴向手性联芳基：（-）-硬脂酮的正式合成

  摘要：

  （–）-替加酮是通过使用三羰基（3,4,5-三甲氧基苯甲醛）铬的手性缩醛的非对映选择性邻位锂化和随后的光学纯三羰基（2-溴-3,4,5）的交叉偶联而正式合成的-三甲氧基苄醇）铬与芳基硼酸为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950001943
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromo-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde;carbon monoxide;chromium 以 not given 为溶剂， 生成 (-)-(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium
  参考文献：
  名称：

  通过（亚芳基）铬配合物的不对称合成轴向手性联芳基：（-）-硬脂酮的正式合成

  摘要：

  （–）-替加酮是通过使用三羰基（3,4,5-三甲氧基苯甲醛）铬的手性缩醛的非对映选择性邻位锂化和随后的光学纯三羰基（2-溴-3,4,5）的交叉偶联而正式合成的-三甲氧基苄醇）铬与芳基硼酸为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39950001943

文献信息

• An asymmetric synthesis of an axially chiral biaryl via an (arene)chromium complex: formal synthesis of (–)-steganone
  作者：Motokazu Uemura、Akira Daimon、Yoshinori Hayashi

  DOI：10.1039/c39950001943

  日期：——

  (–)-Steganone was formally synthesized by using the diastereoselective ortho-lithiation of a chiral acetal of tricarbonyl(3,4,5-trimethoxybenzaldehyde)chromium and subsequent cross-coupling of optically pure tricarbonyl(2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzyl alcohol)chromium with arylboronic acid as key steps.

  （–）-替加酮是通过使用三羰基（3,4,5-三甲氧基苯甲醛）铬的手性缩醛的非对映选择性邻位锂化和随后的光学纯三羰基（2-溴-3,4,5）的交叉偶联而正式合成的-三甲氧基苄醇）铬与芳基硼酸为关键步骤。