trans-Ph/Me 1-(1-phenyl-4-methylcyclohexyl)piperidine | 29084-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-Ph/Me 1-(1-phenyl-4-methylcyclohexyl)piperidine
• 英文别名: 1-phenyl-1-piperidino-cis-4-methylcyclohexane；1-Phenyl-4-methyl-cyclohexylpiperidin
• CAS: 29084-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₇N
• 分子量: 257.419
• InChiKey: REOAQFWFJYSNPN-MAEOIBBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-4-(1-piperidinyl)cyclohexanon 在 镍 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 trans-Ph/Me 1-(1-phenyl-4-methylcyclohexyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 1-phenyl-1-piperidino-trans-4-methylcyclohexane: Unanticipated total stereoselectivity in the catalytic hydrogenation of an olefin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80977-1

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and biological activity of the 1-(1-phenyl-2-methylcyclohexyl)piperidines and the 1-(1-phenyl-4-methylcyclohexyl)piperidines. Absolute configuration of the potent trans-(-)-1-(1-phenyl-2-methylcyclohexyl)piperidine
  作者：Maria A. Iorio、Lamberto Tomassini、Mariena V. Mattson、Clifford George、Arthur E. Jacobson

  DOI：10.1021/jm00112a041

  日期：1991.8

  PCP (1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine) binding site] and in vivo (rotarod assay) activities determined. The 1-(1-phenyl-2-methylcyclohexyl)piperidine isomers were resolved by classical crystallization procedures, through the diastereomeric salts obtained with d- and l-10-camphorsulfonic acid. The relative stereochemistry of the cis- and trans-Ph/Me 1-(1-phenyl-2-methylcyclohexyl)piperidines and the achiral

  合成了顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶的（-）-和（+）异构体，以及非手性的顺式和反式Ph / Me 1-（制备了1-苯基-4-甲基环己基）哌啶，并从PCP（1-（1-苯基环己基）哌啶）中[取代了[3H] TCP（1- [1-（2-噻吩基环己基）]哌啶）。结合位点]和体内（rotarod测定）活性测定。1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶异构体通过经典的结晶方法，通过用d-和l-10-樟脑磺酸获得的非对映异构体盐拆分。建立了顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶和非手性顺式和反式Ph / Me 1-（1-苯基-4-甲基环己基）哌啶的相对立体化学通过使用13 C和1 H NMR。（-）-反式-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶（（-）-2）和（+）-反式-1-（1-苯基-2-甲基环己基）哌啶（（+）-通过单晶X射线分析检查2），并且确定
• N-(1-thienylcycloalkyl)alkenylamines for treatment of neurotoxic injury
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0317953A2

  公开（公告）日：1989-05-31

  Compounds, compositions and methods of treatment are described to control brain damage associated with anoxia or ischemia which typically follows stroke, cardiac arrest or perinatal asphyxia. The treatment includes administration of an N-(1-thienylcycloalkyl)alkenylamine compound as an antagonist to inhibit excitotoxic actions at major neuronal excitatory amino acid receptor sites. Compounds of most interest are those of the formula wherein R¹ is one or more groups selected from hydrido, alkyl of one to about five carbon atoms, cycloalkyl of three to about five carbon atoms, alkenyl of two to about five carbon atoms, hydroxyl and alkoxy; wherein each of R² is one or more groups selected from hydrido, alkyl of one to about five carbon atoms, cycloalkyl of three to about five carbon atoms, alkenyl of two to about five carbon atoms, hydroxyl, oxo and alkoxy; wherein R⁵ is one or more groups selected from hydrido, alkyl of one to about five carbon atoms, cycloalkyl of three to about five carbon atoms, alkenyl of two to about five carbon atoms, hydroxyl and alkoxy; and wherein the broken line within the N-containing ring represents a double bond between any two adjacent carbon atoms involving the 3-, 4- and 5-positions of the N-containing ring.

  所述化合物、组合物和治疗方法可控制与缺氧或缺血有关的脑损伤，缺氧或缺血通常是中风、心脏骤停或围产期窒息之后的症状。治疗方法包括施用 N-（1-噻吩基环烷基）烯胺化合物作为拮抗剂，以抑制主要神经元兴奋性氨基酸受体位点的兴奋毒性作用。最令人感兴趣的化合物是那些式中 其中 R¹ 是一个或多个基团，选自氢基、一至约五个碳原子的烷基、三至约五个碳原子的环烷基、二至约五个碳原子的烯基、羟基和烷氧基；其中每个 R² 是一个或多个基团，选自氢基、一至约五个碳原子的烷基、三至约五个碳原子的环烷基、二至约五个碳原子的烯基、羟基、氧代和烷氧基；其中 R⁵是一个或多个基团，选自水rido、1 至 5 个碳原子的烷基、3 至 5 个碳原子的环烷基、2 至 5 个碳原子的烯基、羟基和烷氧基；且其中含 N 环内的断线代表涉及含 N 环的 3、4 和 5 位的任意两个相邻碳原子之间的双键。
• 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0346791B1

  公开（公告）日：1994-04-06
• US4833138A
  申请人：——

  公开号：US4833138A

  公开（公告）日：1989-05-23
• US4837218A
  申请人：——

  公开号：US4837218A

  公开（公告）日：1989-06-06