(2S,4S)-4-acetylthio-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 496048-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-acetylthio-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4S)-4-acetylsulfanyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 496048-64-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₇S₂
• 分子量: 479.535
• InChiKey: FFPAPTYKFVMJPS-RDJZCZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-acetylthio-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.9%的产率得到(2S,4S)-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-thiocarbamoyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S,4S)-4-acetylthio-2-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of 1β-methyl-2-(5-substituted thiazolo pyrrolidin-3-ylthio)carbapenem derivatives
  作者：Chang-Hyun Oh、Han-Won Cho、Daejin Baek、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01397-1

  日期：2002.9

  The synthesis of a new series of 1beta-methylcarbapenems having the substituted thiazolopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram-positive including MRSA and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituent on the thiazole ring was investigated. A particular compound (28c) having 4'-amide substituted thiazole moiety showed the most potent

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。