1-methyl-5-hydroxyanthraquinone | 645389-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-methyl-5-hydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1,10-Anthracenedione, 9-hydroxy-5-methyl-；1-hydroxy-5-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 645389-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: VWJCJJQIPGBPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-hydroxyanthraquinone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到1-Hydroxy-5-methyl-10H-anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  次轨道相互作用在狄尔斯-阿尔德反应中的重要性。ju胶和脂族二烯催化和非催化反应中的区域选择性

  摘要：

  研究了未催化和催化的核桃醌与派比烯（全烯-1,3）或2,3-二甲基全烯-1,3反应中的区域选择性，使用了路易斯酸如三氟化硼（BF₃）和空间位阻铝催化剂，以验证次级轨道相互作用（SOI）的作用。未催化和使用BF₃或铝三甲氧基催化剂的催化反应结果与考虑SOI的前沿分子轨道（FMO）理论的预测一致，而铝催化剂的立体排斥导致产物区域异构体比例的规律性变化，这可以通过SOI的减弱来解释。通过AM1计算定位过渡态，并通过CDNO/2-CI和从头计算6-31G*估算其能量。实验中观察到的区域选择性通过比较它们的能量来解释。催化反应中强烈支持了一种偶极子机制，并且分子轨道特征表明SOI的贡献，这将稳定过渡态以控制反应路径。

  DOI：

  10.1039/a608273d
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-2-(2-methylbenzoyl)benzoic acid 反应 14.0h， 生成 1-methyl-5-hydroxyanthraquinone 、 8-hydroxy-1-methylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  氯铝酸盐熔盐中大黄酸的高选择性三步合成：Hayashi 重排的排除

  摘要：

  从双 (N,N-二乙基)-5-甲氧基苯-1,3-二甲酰胺开始，优化了快速、三步合成大黄酸 (2)。关键的最后一步，包括邻苯甲酰基苯甲酸 9 在酸性氯铝酸盐熔盐中的脱保护/环化，通过排除竞争性 Hayashi 重排，以高选择性和良好的总收率获得了所需的天然产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 魏因海姆，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900960