N-cinnamyl-N-phenyl-hydrazine | 189179-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-N-phenyl-hydrazine
• 英文别名: α-Cinnamyl-phenylhydrazin；N-Cinnamyl-N-phenyl-hydrazin；1-phenyl-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]hydrazine
• CAS: 189179-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: PXOKOLCYXJHURV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-N-phenyl-hydrazine 在 ammonium peroxydisulfate 、 三氟甲磺酸 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到1,3-二苯基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  Phenylselenenyl sulfate induced cyclization of allylhydrazines. Synthesis of pyrazole derivatives

  摘要：

  Allylhydrazines react with phenylselenenyl sulfate, produced by diphenyl diselenide and ammonium persulfate in the presence of trifluoromethanesulfonic acid, to afford phenylseleno substituted pyrazolidines. Under the reaction conditions employed, these suffer dehydrogenation and oxidative deselenenylation to eventually give pyrazole derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00116-6
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 N-cinnamyl-N-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Claessen, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation and carbonylation: access to allylhydrazones and allyl acylhydrazones
  作者：Qianqian Liang、Yan Cai、Wenjun Jiang、Mengdi Pang、Liming Fan、Guoying Zhang

  DOI：10.1039/d3cc05531k

  日期：——

  palladium-catalyzed allylation of hydrazines with allyl alcohols and aldehydes was developed, enabling the syntheses of a series of allylhydrazones in good to excellent yields with high regioselectivity. Furthermore, the four-component tandem allylation carbonylation of hydrazines with allyl alcohols and aldehydes was established using the catalytic system, producing various allyl acylhydrazones. Additionally

  开发了一种钯催化的肼与烯丙醇和醛的烯丙基化反应，能够以良好至优异的收率和高区域选择性合成一系列烯丙基腙。此外，利用该催化体系建立了肼与烯丙醇和醛的四组分串联烯丙基化羰基化反应，生成各种烯丙基酰腙。此外，以烯丙基腙为伴侣的催化体系可以顺利构建官能化的烯丙基酰腙。该催化体系表现出良好的功能耐受性、优异的区域选择性和放大能力，克服了多组分转化化学选择性和弱亲核试剂转化率差的限制。