N-(d₅-phenyl)methanesulfonamide | 69924-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(d₅-phenyl)methanesulfonamide
• CAS: 69924-04-5
• 化学式: C₇H₉NO₂S
• 分子量: 176.18
• InChiKey: LBTPIFQNEKOAIM-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(d₅-phenyl)methanesulfonamide 在 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联SP 2 C-H键的官能允许一锅访问4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉从Ñ -Allyl- Ñ -arylsulfonamides

  摘要：

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02586
• 作为产物：
  描述：

  苯胺-2,3,4,5,6-d5 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(d₅-phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联SP 2 C-H键的官能允许一锅访问4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉从Ñ -Allyl- Ñ -arylsulfonamides

  摘要：

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02586

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Ring-Forming Aromatic C–H Alkylations with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Alexander R. O. Venning、Patrick T. Bohan、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.5b01365

  日期：2015.3.25

  using unactivated alkyl halides and a variety of arenes and heteroarenes is described. This ring-forming process is successful with a variety of unactivated primary and secondary alkyl halides, including those with β-hydrogens. In contrast to standard polar or radical cyclizations of aromatic systems, electronic activation of the substrate is not required. The mild, catalytic reaction conditions are highly

  描述了使用未活化的烷基卤化物和各种芳烃和杂芳烃的催化 CH 烷基化。这种成环过程适用于各种未活化的伯和仲烷基卤化物，包括具有 β-氢的那些。与芳香系统的标准极性或自由基环化相比，不需要底物的电子活化。温和的催化反应条件具有高度的官能团耐受性，有助于获得各种合成和医学上重要的碳环和杂环系统。
• Ligand-Free Palladium(II)-Catalyzed <i>ortho</i> -C-H Chalcogenations of <i>N</i> -Arylsulfonamide via Weak Coordination
  作者：Linghui Gu、Xinyue Fang、Zhengyun Weng、Yupin Song、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201900050

  日期：2019.2.28

  The first palladium(II)‐catalyzed direct ortho‐C(sp2)–H chalcogenations of N‐arylsulfonamide via weak coordination have been achieved. This strategy features ligand/additive‐free conditions, broad substrate scope with excellent functional group tolerance and a high position selectivity.

  通过弱配位作用，实现了第一个钯（II）催化的N-芳基磺酰胺直接邻-C（sp2-）-H硫族化反应。该策略具有无配体/无添加剂的条件，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和较高的位置选择性。