4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzylamine | 1119111-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzylamine
• 英文别名: 1-{4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenyl}methanamine；[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]methanamine
• CAS: 1119111-81-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NOSi
• 分子量: 237.417
• InChiKey: JMVCDLZARLZVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzylamine 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(4-(hex-5-ynyl)oxybenzyl) 5-(2-chloro-4-fluorobenzyl)-1,3,4-548 oxadiazol-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）的选择性激活

  摘要：

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）是ClpXP蛋白降解复合物的蛋白水解成分。最近发现真核ClpP在线粒体特异性未折叠蛋白反应（UPR mt）中起作用。但是，它的详细功能和专门的法规仍未开发。一个小分子（D9）通过模仿天然伴侣ClpX，充当人类ClpP（hClpP）的一种有效的物种选择性激活剂。结构-活性关系研究突出了D9中卤化苄基基序的重要性与hClpP中独特的芳香氨基酸网络相互作用。突变和结构研究表明，该YYW基序通过与同源配体的相互作用紧密控制hClpP活性并调节底物更新。此特征性基序是高等生物的ClpP所特有的，并且在经过测试的细菌同源物中不存在，因此可以进行物种选择性分析。因此，D9是分析hClpP力学特征的通用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201808189
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  人类酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）的选择性激活

  摘要：

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）是ClpXP蛋白降解复合物的蛋白水解成分。最近发现真核ClpP在线粒体特异性未折叠蛋白反应（UPR mt）中起作用。但是，它的详细功能和专门的法规仍未开发。一个小分子（D9）通过模仿天然伴侣ClpX，充当人类ClpP（hClpP）的一种有效的物种选择性激活剂。结构-活性关系研究突出了D9中卤化苄基基序的重要性与hClpP中独特的芳香氨基酸网络相互作用。突变和结构研究表明，该YYW基序通过与同源配体的相互作用紧密控制hClpP活性并调节底物更新。此特征性基序是高等生物的ClpP所特有的，并且在经过测试的细菌同源物中不存在，因此可以进行物种选择性分析。因此，D9是分析hClpP力学特征的通用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201808189

文献信息

• Discovery of novel N-benzylbenzamide derivatives as tubulin polymerization inhibitors with potent antitumor activities
  作者：Huajian Zhu、Wenlong Li、Wen Shuai、Yang Liu、Limei Yang、Yuchen Tan、Tiandong Zheng、Hong Yao、Jinyi Xu、Zheying Zhu、Dong-Hua Yang、Zhe-Sheng Chen、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113316

  日期：2021.4

  site and displayed potent anti-vascular activity. Notably, the corresponding disodium phosphate 20b-P exhibited an excellent safety profile with the LD50 value of 599.7 mg/kg (i.v. injection), meanwhile, it significantly inhibited tumor growth and decreased microvessel density in liver cancer cell H22 allograft mouse model without obvious toxicity. Collectively, 20b and 20b-P are novel promising anti-tubulin

  设计并合成了一系列新型的N-苄基苯甲酰胺衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂。在五十一个目标化合物中，化合物20b对几种癌细胞系表现出显着的抗增殖活性，IC 50值为12至27 nM，并具有良好的血浆稳定性和令人满意的理化性质。机制研究表明20b与秋水仙碱结合位点结合并显示出有效的抗血管活性。值得注意的是，相应的磷酸氢二钠20b-P在LD 50上表现出出色的安全性在静脉注射H2O3达到599.7 mg / kg时，它显着抑制了H22同种异体移植肝癌小鼠模型中的肿瘤生长并降低了微血管密度，而没有明显的毒性。总的来说，20b和20b-P是新型的有前景的抗微管蛋白药物，具有更强的可药物性，值得进一步研究用于癌症治疗。
• Sulfonamido-aryl ethers as bradykinin B1 receptor antagonists
  作者：Andrew G. Cole、Axel Metzger、Marc-Raleigh Brescia、Lan-Ying Qin、Kenneth C. Appell、Christopher T. Brain、Allan Hallett、Pam Ganju、Alastair A. Denholm、James R. Wareing、Timothy J. Ritchie、Gillian M. Drake、Stuart J. Bevan、Aisling MacGloinn、Andrew McBryde、Viral Patel、Paul J. Oakley、Ximena Nunez、Hubert Gstach、Peter Schneider、John J. Baldwin、Roland E. Dolle、Edward McDonald、Ian Henderson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.005

  日期：2009.1

  The synthesis and identification of sulfonamido-aryl ethers as potent bradykinin B1 receptor antagonists from a ∼60,000 member encoded combinatorial library are reported. Two distinct series of compounds exhibiting different structure–activity relationships were identified in a bradykinin B1 whole-cell receptor-binding assay. Specific examples exhibit Ki values of ∼10 nM.

  据报道，从约60,000个成员编码的组合文库中合成并鉴定了磺酰氨基芳基醚作为有效的缓激肽B1受体拮抗剂。在缓激肽B1全细胞受体结合试验中鉴定出两个具有不同结构-活性关系的不同系列化合物。具体示例显示的K i值为〜10 nM。
• Solid-phase synthesis of 1,2,5-trisubstituted imidazolidin-4-ones
  作者：Lan-Ying Qin、Andrew G. Cole、Axel Metzger、Linda O’Brien、Xiling Sun、Jin Wu、Yan Xu、Kai Xu、Ying Zhang、Ian Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.030

  日期：2009.1

  A general solid-phase synthesis of 1,2,5-trisubstituted imidazolidin-4-ones is described. The key synthetic transformation incorporates a microwave-assisted condensation of an α-amino amide on solid support with an aldehyde in solution to give the corresponding resin-bound imidazolidin-4-one in a simple one-pot procedure.

  描述了1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的一般固相合成。关键的合成转化方法是在固相支持物上进行微波辅助的缩醛与溶液中的醛的微波辅助缩合，以简单的一锅法制得相应的树脂结合的咪唑烷丁-4-酮。
• Synthesis of novel substituted 3,8,11-triazaspiro[5,6]dodecan-7-ones
  作者：Lan-Ying Qin、Andrew G. Cole、Axel Metzger、Kurt W. Saionz、Ian Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.150

  日期：2011.2

  A synthesis of novel substituted 3,8,11-triazaspiro[5,6]dodecan-7-ones using a combination of solution-phase and solid-phase chemistries is described. A solution-phase approach was used to produce a key piperidine intermediate that was then incorporated into a solid-phase synthesis. The combined synthetic strategy was applied to provide a series of substituted 3,8,11-triazaspiro[5,6]dodecan-7-ones

  描述了一种新的取代的3,8,11-triazaspiro [5,6] dodecan-7-ones的合成，使用了溶液相和固相化学方法。使用溶液相方法生产关键的哌啶中间体，然后将其掺入固相合成中。应用合成策略，以高收率和高纯度提供了一系列取代的3,8,11-三氮杂螺[5,6] dodecan-7-酮。
• Design and synthesis of an N-benzyl 5-(4-sulfamoylbenzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one scaffold as a novel NLRP3 inflammasome inhibitor
  作者：Dongxu Zuo、Nayeon Do、Inhwa Hwang、Jihyae Ann、Je-Wook Yu、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128693

  日期：2022.6

  lidin-4-one analogs, designed as hybrids of CY09 and JC121, were investigated as inhibitors of NLRP3 inflammasome activation. Among them, compounds 34 and 36 were identified as promising NLRP3 inhibitors by measuring the amount of active caspase-1 p20 and IL-1β produced by NLRP3 inflammasome activation. Further studies indicated that both compounds inhibited NLRP3 inflammasome assembly by reducing

  一系列N-苄基 5-(4-sulfamoylbenzylidene-2-thioxothiazolidin-4-one 类似物，设计为 CY09 和 JC121 的杂合体，被研究作为 NLRP3 炎性体激活的抑制剂。其中，化合物34和36被确定为有前景的化合物NLRP3 抑制剂通过测量由 NLRP3 炎性体激活产生的活性 caspase-1 p20 和 IL-1β 的量。进一步的研究表明，这两种化合物通过减少 NLRP3 和 ASC 寡聚体斑点的形成来抑制 NLRP3 炎性体组装，并选择性地仅抑制 NLRP3 炎性体活化和不是其他炎症小体，例如 NLRC4 和 AIM2。