ethyl 6-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-1-thio-α-D-glucopyranoside | 270087-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ethyl 6-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-5-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
• CAS: 270087-96-2
• 化学式: C₃₃H₃₄Cl₃NO₈S
• 分子量: 711.06
• InChiKey: GEKKMRCZNRXKSM-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  用于在聚合物载体上合成寡糖的一组新的正交保护基

  摘要：

  羟基保护基，乙酰丙酰基（Lev）和9-芴基甲氧基羰基（Fmoc），以及氨基保护基2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc），提供了一组理想的正交保护基，可与寡糖合成相容使用对-烷氧基苄基型接头在甲基聚乙二醇（MPEG）支持物上进行修饰。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00569-8
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到ethyl 6-O-benzyl-3-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于在聚合物载体上合成寡糖的一组新的正交保护基

  摘要：

  羟基保护基，乙酰丙酰基（Lev）和9-芴基甲氧基羰基（Fmoc），以及氨基保护基2,2,2-三氯乙氧基羰基（Troc），提供了一组理想的正交保护基，可与寡糖合成相容使用对-烷氧基苄基型接头在甲基聚乙二醇（MPEG）支持物上进行修饰。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00569-8

文献信息

• A Novel and Efficient Synthesis of a Dimeric Le^x Oligosaccharide on Polymeric Support
  作者：Tong Zhu、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ja001930l

  日期：2000.10.1