2-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-acetamide | 212504-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-(7-Oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)acetamide
• CAS: 212504-76-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: NTJGTABJSUGNEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-acetamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2-(2-hydroxycyclohexylidene)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohex-1-en-1-yl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-(7-Oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环氧酰胺异构化反应合成γ-羟基α，β-不饱和酰胺

  摘要：

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00519-5

文献信息

• Mechanism of the Reaction of Nitriles with Alkaline Hydrogen Peroxide. Reactivity of Peroxycarboximidic Acid and Application to Superoxide Ion Reaction
  作者：Yasuhiko Sawaki、Yoshiro Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.54.793

  日期：1981.3

  peroxycarboximidic acid (1) is not rate-determining in the reaction of nitrile with alkaline hydrogen peroxide to form amide and oxygen; the yield of amide based on H2O2 varies from 20 to 60%. When dimethyl sulfoxide (DMSO), a reactive substrate, is added, the rate is independent of [DMSO] and governed in turn by a rate-determining addition of HOO− to nitrile. This reaction gives a reliable α-value of kHOO−/kHO−, which

  在腈与碱性过氧化氢形成酰胺和氧的反应中，过氧羧酰亚胺酸 (1) 的形成不是限速的；基于 H2O2 的酰胺产率从 20% 到 60% 不等。当添加反应性底物二甲基亚砜 (DMSO) 时，该速率与 [DMSO] 无关，并依次由 HOO− 向腈中的决定速率添加控制。该反应给出了可靠的 kHOO-/kHO- α 值，对于苄腈，该值是 10000。可以通过在 DMSO 存在下的反应轻松地将腈转化为酰胺，而不会伴随副反应，例如由 α,β-不饱和腈形成环氧酰胺。动力学和产物分析表明，主要反应不是 与 1 的非自由基氧化，而是由 1 (1A) 的阴离子均裂诱导的 自由基分解。没有单线态氧可以被化学捕获。超氧离子 O2\ewdot 与乙腈的反应与 HOO− 的反应类似；分解...