5-Allyloxy-6-bromo-benzo[1,3]dioxole | 340820-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-Allyloxy-6-bromo-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Bromo-6-prop-2-enoxy-1,3-benzodioxole；5-bromo-6-prop-2-enoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 340820-60-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: AONRXWUQTRVPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Allyloxy-6-bromo-benzo[1,3]dioxole 在 rhodium(III) chloride 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 9-dehydro-19,20-di-O-methylenepuupehenol
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-香芹酮的对映体合成8-表庚二烯

  摘要：

  通过伴随O-烯丙基的脱保护和20衍生自（-）-香芹酮的20的电环化作用，实现了抗肿瘤海洋海绵代谢物puupehedione（2a）及其C 8-顶基2b作为其亚甲二氧基衍生物8a和8b的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00153-8
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl-sesamol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-Allyloxy-6-bromo-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  从（R）-（-）-香芹酮的对映体合成8-表庚二烯

  摘要：

  通过伴随O-烯丙基的脱保护和20衍生自（-）-香芹酮的20的电环化作用，实现了抗肿瘤海洋海绵代谢物puupehedione（2a）及其C 8-顶基2b作为其亚甲二氧基衍生物8a和8b的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00153-8

文献信息

• Enantiospecific synthesis of 8-epipuupehedione from ( R )-(−)-carvone
  作者：Soumen Maiti、Sujaya Sengupta、Chandana Giri、Basudeb Achari、Asish Kr Banerjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00153-8

  日期：2001.3

  An enantiospecific synthesis of the antitumor marine sponge metabolite puupehedione (2a) and its C8-epimer 2b as their methylenedioxy derivatives 8a and 8b was achieved through concomitant O-allyl deprotection and electrocyclization of 20 derived from (−)-carvone.

  通过伴随O-烯丙基的脱保护和20衍生自（-）-香芹酮的20的电环化作用，实现了抗肿瘤海洋海绵代谢物puupehedione（2a）及其C 8-顶基2b作为其亚甲二氧基衍生物8a和8b的对映体特异性合成。