(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone | 1241783-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1241783-20-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: OTSUJIREAZBFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6-benzylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基一锅法氧化/环加成级联反应合成2,4-二芳基色氨酸

  摘要：

  开发了用于合成2,4-二芳基苯并二氢吡喃的一锅法氧化/环加成级联反应。该反应涉及不稳定的邻醌甲基化物的原位氧化生成，然后与苯乙烯进行内选择性[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.011
• 作为产物：
  描述：

  5-(prop-2-yn-1-yloxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双氧水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Water-Tolerant ortho-Acylation of Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02583

文献信息

• Characterization of Aminobenzylphenols as Protein Disulfide Isomerase Inhibitors in Glioblastoma Cell Lines
  作者：Andrea Shergalis、Ding Xue、Fatma Z. Gharbia、Hannah Driks、Binita Shrestha、Amina Tanweer、Kirin Cromer、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00728

  日期：2020.9.24

  Disulfide bond formation is a critical post-translational modification of newly synthesized polypeptides in the oxidizing environment of the endoplasmic reticulum and is mediated by protein disulfide isomerase (PDIA1). In this study, we report a series of α-aminobenzylphenol analogues as potent PDI inhibitors. The lead compound, AS15, is a covalent nanomolar inhibitor of PDI, and the combination of

  二硫键形成是在内质网氧化环境中新合成多肽的关键翻译后修饰，由蛋白质二硫键异构酶 (PDIA1) 介导。在这项研究中，我们报告了一系列 α-氨基苄基苯酚类似物作为有效的 PDI 抑制剂。先导化合物AS15是一种共价纳摩尔 PDI 抑制剂，AS15类似物与谷胱甘肽合成抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO) 的组合可协同抑制细胞生长。使用新生的 RNA 测序，我们展示了一个AS15类似物触发胶质母细胞瘤细胞中未折叠的蛋白质反应。BODIPY 标记的类似物与包括 PDIA1 在内的蛋白质结合，表明这些化合物具有细胞渗透性并达到预期目标。总之，这些发现证明了一系列与 PDI 共价结合的高效活性小分子的广泛生化特征。
• Synthesis and Antifungal Activity of 2-Hydroxy-4,5-methylenedioxyaryl Ketones as Analogues of Kakuol
  作者：Loana Musso、Sabrina Dallavalle、Lucio Merlini、Gandolfina Farina

  DOI：10.1002/cbdv.200900263

  日期：2010.4

  In a study aiming to determine the structural elements essential to the antifungal activity of kakuol, we synthesized a series of 2‐hydroxy‐4,5‐methylenedioxyaryl ketones, and we assayed their in vitro antifungal activity. The most sensitive target organisms to the action of these class of compounds were Phytophthora infestans, Phytium ultimum, Cercospora beticola, Cladosporium cucumerinum, and Rhizoctonia

  在一项旨在确定对 kakuol 抗真菌活性必不可少的结构元素的研究中，我们合成了一系列 2-羟基-4,5-亚甲基二氧芳基酮，并测定了它们的体外抗真菌活性。对这些类化合物的作用最敏感的目标生物是 Phytophthora infestans、Phytium ultimum、Cercospora beticola、Cladosporium cucumerinum 和 Rhizoctonia solani。大多数类似物显示出显着的体外活性，其中一些似乎比天然产品更有效。生物活性主要受对天然产物分子的羰基部分进行结构修饰的影响。特别是，带有与 CO 基团共轭的 CC 键的化合物 5a 被发现对 Cladosporium cucumerinum 具有 10 μg ml-1 的 MIC 值。
• A Streamlined Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans<i>via</i>the<i>ortho</i>-Quinone Methides Generated from 2-Alkyl-Substituted Phenols
  作者：Bo Wu、Mu-Wang Chen、Zhi-Shi Ye、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300830

  日期：2014.2.10

  AbstractA facile method for the stereoselective synthesis of trans‐2,3‐dihydrobenzofurans from ortho‐quinone methides in situ generated from readily available 2‐alkyl‐substituted phenols using silver oxide‐mediated oxidation has been developed. Additionally, the 2,3‐dihydrobenzofurans can be further transformed into the aromatized 2,3‐disubstituted benzofurans in the presence of DDQ.magnified image