2-fluoro-7-hydroxy-11-[β-(N-methyl-N-phenoxycarbonylamino)ethylthio]dibenz[b,f]-oxepin | 106203-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-fluoro-7-hydroxy-11-[β-(N-methyl-N-phenoxycarbonylamino)ethylthio]dibenz[b,f]-oxepin
• 英文别名: phenyl N-[2-(3-fluoro-9-hydroxybenzo[b][1]benzoxepin-5-yl)sulfanylethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 106203-42-3
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₄S
• 分子量: 437.492
• InChiKey: MAOCZLZTIASQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-7-hydroxy-11-[β-(N-methyl-N-phenoxycarbonylamino)ethylthio]dibenz[b,f]-oxepin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以27%的产率得到2-fluoro-7-hydroxy-11-<β-(methylamino)ethylthio>dibenzoxepin
  参考文献：
  名称：

  氟拉多林的核羟基化代谢物（2-氟-11-[（β-甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷盐酸盐）。鉴定与综合

  摘要：

  氟拉多林（2-氟-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin）是一种具有独特特征的新型镇痛药，已在人和其他物种中广泛代谢。该药物的主要代谢产物之一似乎是母体化合物的核羟基化衍生物，并且通过使用高场质子核磁光谱法将酶促羟基化的位点确定为C（7）。随后通过合成2-氟-7-羟基-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin（2a）的真实样品证实了这种结构归属。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230155
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-10,11-dihydro-7-methoxy-11-oxodibenzoxepin 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-fluoro-7-hydroxy-11-[β-(N-methyl-N-phenoxycarbonylamino)ethylthio]dibenz[b,f]-oxepin
  参考文献：
  名称：

  氟拉多林的核羟基化代谢物（2-氟-11-[（β-甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ]氧杂环丁烷盐酸盐）。鉴定与综合

  摘要：

  氟拉多林（2-氟-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin）是一种具有独特特征的新型镇痛药，已在人和其他物种中广泛代谢。该药物的主要代谢产物之一似乎是母体化合物的核羟基化衍生物，并且通过使用高场质子核磁光谱法将酶促羟基化的位点确定为C（7）。随后通过合成2-氟-7-羟基-11- [β-（甲基氨基）乙硫基]二苯并[ b，f ] oxepin（2a）的真实样品证实了这种结构归属。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230155

文献信息

• (Aminoalkylthio)hydroxydibenzoxepins, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0200132A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  The present invention relates to novel (aminoalkylthio)hydroxydibenz[b,f]oxepins and to a process for their preparation. The compounds show antidepressant and analgesic activity and can, therefore, be used as medicaments.

  本发明涉及新型(氨基烷硫基)羟基二苯并[b,f]氧杂卓及其制备方法。这些化合物具有抗抑郁和镇痛活性，因此可用作药物。