(4-甲氧基苯胺基)硼酸 | 89728-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-甲氧基苯胺基)硼酸
• 英文名称: (HO)2BNH-4-CH3OC6H4
• 英文别名: (4-Methoxyanilino)boronic acid
• CAS: 89728-03-0
• 化学式: C₇H₁₀BNO₃
• 分子量: 166.972
• InChiKey: DLTBLBUUILCFTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯胺基)硼酸 、 4-(4-bromophenyl)-6-tert-butyl-2H-chromen-2-one 在 palladium diacetate potassium fluoride 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-tert-butyl-4-(4-p-methoxyanilinophenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sequential Pd(II)−Pd(0) Catalysis for the Rapid Synthesis of Coumarins

  摘要：

  Electrophilic palladium-catalyzed cycloisomerization of brominated aryl propiolates produces brominated coumarins. The brominated cournarins can be diversified by reduction of the Pd(II) catalyst to Pd(O) followed by Suzuki, Sonogashira, Heck, or Hartwig-Buchwald coupling. Thus, a single loading of precatalyst can be used to conduct sequential reactions, allowing the synthesis of functionalized coumarins. Extension of this methodology toward the synthesis of coumarin libraries is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo050671l
• 作为产物：
  描述：

  硼酸 、 甲氧苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以30%的产率得到(4-甲氧基苯胺基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Paushkin, Ya. M.; Panidi, I. S., 1963, # 44, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.5.3.1, page 138 - 138
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Pd(II)−Pd(0) Catalysis for the Rapid Synthesis of Coumarins
  作者：Kelin Li、Yibin Zeng、Ben Neuenswander、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo050671l

  日期：2005.8.1

  Electrophilic palladium-catalyzed cycloisomerization of brominated aryl propiolates produces brominated coumarins. The brominated cournarins can be diversified by reduction of the Pd(II) catalyst to Pd(O) followed by Suzuki, Sonogashira, Heck, or Hartwig-Buchwald coupling. Thus, a single loading of precatalyst can be used to conduct sequential reactions, allowing the synthesis of functionalized coumarins. Extension of this methodology toward the synthesis of coumarin libraries is discussed.
• Paushkin, Ya. M.; Panidi, I. S., 1963, # 44, p. 33 - 38
  作者：Paushkin, Ya. M.、Panidi, I. S.

  DOI：——

  日期：——