Diethyl-trans 4-hydroxy-3-oxo-1-fluorobut-1-enylphosphonate | 126386-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl-trans 4-hydroxy-3-oxo-1-fluorobut-1-enylphosphonate
• 英文别名: (E)-4-diethoxyphosphoryl-4-fluoro-1-hydroxybut-3-en-2-one
• CAS: 126386-23-0
• 化学式: C₈H₁₄FO₅P
• 分子量: 240.168
• InChiKey: KTRLLZPETHPURC-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己胺 、 Diethyl-trans 4-hydroxy-3-oxo-1-fluorobut-1-enylphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到Cyclohexylammonium-trans 4-hydroxy-3-oxo-1-fluorobut-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酶化学中的氟第2部分糖酵解磷酸盐的二氟亚甲基膦酸酯类似物的制备。接近等规和等电子的磷酸盐模拟物

  摘要：

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81089-9
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-3-butenylphosphonate 在 ruthenium trichloride 、 氯化亚砜 、 potassium metaperiodate 、 Dowex 50x8-200 "H(1+)" 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 Diethyl-trans 4-hydroxy-3-oxo-1-fluorobut-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酶化学中的氟第2部分糖酵解磷酸盐的二氟亚甲基膦酸酯类似物的制备。接近等规和等电子的磷酸盐模拟物

  摘要：

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81089-9

文献信息

• Fluorine in enzyme chemistry part 2 The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of glycolytic phosphates. Approaching an isosteric and isoelectronic phosphate mimic
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81089-9

  日期：1989.1

  The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of the glycolytic intermediates, glycerol-3-phosphate and 3-phosphoglycerate are described. Attempts to prepare the corresponding analogue of dihydroxyacetone phosphate failed due the facile elimination of hydrogen fluoride from the target molecule. Finally the synthesis of a difluoromethylenephosphonate possessing inhibitory activity against

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。