diethyl 1,1-difluoro-3-butenylphosphonate | 80077-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,1-difluoro-3-butenylphosphonate
• 英文别名: diethyl (1,1-difluorobut-3-en-1-yl)phosphonate；diethyl 1,1-difluorobut-3-enylphosphonate；Diethyl(1,1-difluoro-3-butenyl)phosphonate；4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluorobut-1-ene
• CAS: 80077-71-0
• 化学式: C₈H₁₅F₂O₃P
• 分子量: 228.176
• InChiKey: GQKMIOHMTTUEBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-92 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,1-difluoro-3-butenylphosphonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到diethyl 1,1-difluorobutan-4-ol phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟膦酰异羟肟酸衍生物是最佳抗菌磷霉素类似物之一

  摘要：

  从 1,1-二氟丁-3-烯基膦酸二乙酯合成了 fosmidomycin 的三种 α,α-二氟膦酸酯衍生物，并在大肠杆菌中进行了评估。其中两种是最好的 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸还原异构酶抑制剂，IC 50在 nM 范围内，远好于参考化合物磷米霉素。与相应的磷酸盐和非氟化膦酸盐相比，它们还显示出对培养皿上大肠杆菌的增强抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26165111
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 1,1-difluoro-3-butenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87332-3

文献信息

• [EN] PHOSPHOANTIGEN PRODRUG COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE PROMÉDICAMENT PHOSPHOANTIGÈNE
  申请人：UNIV COLLEGE CARDIFF CONSULTANTS LTD

  公开号：WO2020008189A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The invention relates to a compound of General Formula (I): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. Compounds and compositions comprising the same exhibit high serum stability and potent activation of the γδ T-cell immune response, so are suitable for use in immunotherapy. The invention also relates to methods of immunotherapy using the compounds of General Formula (I).

  该发明涉及一种一般式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。包含该化合物的化合物和组合物表现出高血清稳定性和强大的γδ T细胞免疫应答激活，因此适用于免疫疗法。该发明还涉及使用一般式（I）化合物的免疫疗法方法。
• Synthesis of 5,5-difluoro-5-phosphono-pent-2-en-1-yl nucleosides as potential antiviral agents
  作者：F. Chevrier、Z. Chamas、T. Lequeux、E. Pfund、G. Andrei、R. Snoeck、V. Roy、L. A. Agrofoglio

  DOI：10.1039/c7ra05153k

  日期：——

  A series of hitherto unknown acyclic 5,5-difluoro-5-phosphono-pent-2-en-1-yl-pyrimidines (9a, b, 13a, b), -purines (16a, b) and -(1,2,4)-triazolo-3-carboxamide (19) were successfully synthesized from (E)-1-bromo-5-diethoxyphosphoryl-5,5-difluoro-pent-2-ene in a stereoselective manner. All the synthetized compounds were assayed for antiviral activity against various viruses, but were found to be neither

  一系列迄今未知的无环5,5-二氟-5-膦酰基-戊-2-烯-1-基-嘧啶（9a，b，13a，b），-嘌呤（16a，b）和-（1,2由（E）-1-溴-5-二乙氧基磷酰基-5，5-二氟-戊-2-烯以立体选择性方式成功地合成了（4）-三唑并-3-羧酰胺（19）。测定所有合成的化合物对各种病毒的抗病毒活性，但发现它们既没有活性也没有毒性。
• Fluorine in enzyme chemistry part 2 The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of glycolytic phosphates. Approaching an isosteric and isoelectronic phosphate mimic
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81089-9

  日期：1989.1

  The preparation of difluoromethylenephosphonate analogues of the glycolytic intermediates, glycerol-3-phosphate and 3-phosphoglycerate are described. Attempts to prepare the corresponding analogue of dihydroxyacetone phosphate failed due the facile elimination of hydrogen fluoride from the target molecule. Finally the synthesis of a difluoromethylenephosphonate possessing inhibitory activity against

  描述了糖酵解中间体的二氟亚甲基膦酸酯类似物3-磷酸甘油酯和3-磷酸甘油酸酯的制备。尝试从目标分子中轻松消除氟化氢，尝试制备相应的磷酸二羟基丙酮类似物的尝试失败。最后，描述了对流感病毒的RNA转录酶具有抑制活性的二氟亚甲基膦酸酯的合成。
• Fluorine in enzyme Chemistry: Part 1. Synthesis of difluoromethylenephosphonate derivatives as phosphate mimics
  作者：R.D. Chambers、R. Jaouhari、D. O'Hagan

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83944-5

  日期：1989.8

  Diethyl difluoromethylphosphonylcadmium bromide reacts with allyl and benzyl halides in THF to give the corresponding difluoromethylenephosphonate derivatives. The reaction with allyl bromide affords a versatile synthetic intermediate which undergoes a variety of synthetic transformations and therefore becomes a key compound in the preparation of elaborated difluoromethylenephosphonates of biological

  二乙基二氟甲基膦酰基溴化镉与烯丙基和苄基卤化物在THF中反应，生成相应的二氟亚甲基膦酸酯衍生物。与烯丙基溴的反应提供了一种通用的合成中间体，该中间体经历了各种合成转化，因此成为制备具有生物学意义的精制二氟亚甲基膦酸酯的关键化合物。
• [EN] FLUORESCENT LABELED INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MARQUÉS PAR FLUORESCENCE
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2015127381A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are a series of fluorescently labeled phosphonate and phosphate compounds such as can be used for affinity probes to detect certain enzymes including lipases. Also provided are methods of making and using such compounds.

  本文提供了一系列荧光标记的膦酸酯和磷酸酯化合物，可用作亲和探针来检测某些酶，包括脂肪酶。同时还提供了制备和使用这些化合物的方法。