5α-Cholest-7-ene-3β,6α-diol 3,6-diacetate | 53296-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholest-7-ene-3β,6α-diol 3,6-diacetate
• 英文别名: 5α-cholest-7-ene-3β,6α-diol diacetate；3β,6α-Diacetoxy-5α-cholest-6-en；[(3S,5S,6S,9R,10R,13R,14R,17R)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 53296-83-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: BLPRWFZHNWTLOP-NODBSLBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Cholest-7-ene-3β,6α-diol 3,6-diacetate 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 以120 mg的产率得到5α-cholesta-7,9(11)-diene-3β,6α-diol 3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  从海绵上合成的新型9,11-甾醇3β，6α-二羟基-9-氧代9,11-seco-5α-胆固醇7-en-11-al的结构解析和合成。

  摘要：

  从海洋海绵中分离到了一种新型的9,11-甾醇3β，6α-二羟基-9-oxo-9,11-seco-5α-胆固醇7-en-11-al（1），并推导了其结构。通过分析包括1 H NMR COZY和1 H and 13 C相关NMR实验的光谱数据。从7-脱氢胆固醇开始的合成证实了1的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81948-7
• 作为产物：
  描述：

  7-去氢胆固醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 反应 3.25h， 生成 5α-Cholest-7-ene-3β,6α-diol 3,6-diacetate
  参考文献：
  名称：

  从海绵上合成的新型9,11-甾醇3β，6α-二羟基-9-氧代9,11-seco-5α-胆固醇7-en-11-al的结构解析和合成。

  摘要：

  从海洋海绵中分离到了一种新型的9,11-甾醇3β，6α-二羟基-9-oxo-9,11-seco-5α-胆固醇7-en-11-al（1），并推导了其结构。通过分析包括1 H NMR COZY和1 H and 13 C相关NMR实验的光谱数据。从7-脱氢胆固醇开始的合成证实了1的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81948-7

文献信息

• Studies towards the synthesis of polyoxygenated steroids. Reaction of some tri- and tetra-substituted monoene steroids with RuO4
  作者：Vincenzo Piccialli、Dina M.A. Smaldone、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85739-2

  日期：1993.1

  The course of the reaction of ruthenium tetroxide with some tri- and tetra-substituted nuclear monoene steroids, namely δ4, δ5, δ7 and δ8(14)-steroids, has been investigated in acetone-water or carbon tetrachloride as solvent systems using stoichiometric amounts of the oxidant. In contrast with results previously reported for RuO4 oxidations, we found that trisubstituted double bonds gave α-hydroxy

  四氧化钌的一些三-和四-取代的单烯核类固醇，即δ的反应的过程4，δ 5，δ 7和δ 8（14） -steroids，一直在丙酮-水或四氯化碳作为溶剂调查系统使用化学计量的氧化剂。与先前报道的RuO 4氧化结果相反，我们发现三取代的双键产生α-羟基酮和/或1,2-二醇，而不是从碳-碳双键断裂产生的预期产物。当完全取代的甾族烯烃被氧化时，确实发生了双键的断裂。仅在δ8 （14）的情况下-甾族化合物，除分裂产物外，还得到烯丙基氧化产物。溶剂体系的变化似乎对反应过程产生了深远的影响。
• Structure elucidation and synthesis of 3β,6α-dihydroxy-9-oxo-9, 11-seco-5α-cholest-7-en-11-al, a novel 9,11-secosterol from the sponge .
  作者：Anna Migliuolo、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81948-7

  日期：1991.9

  A novel 9,11-secosterol, 3β,6α-dihydroxy-9-oxo-9,11-seco-5α-cholest-7-en-11-al (1) , has been isolated from the marine sponge and its structure deduced by analysis of spectral data including 1H NMR COSY and 1H13C correlation NMR experiments. The structure of 1 was confirmed by synthesis starting from 7-dehydrocholesterol.

  从海洋海绵中分离到了一种新型的9,11-甾醇3β，6α-二羟基-9-oxo-9,11-seco-5α-胆固醇7-en-11-al（1），并推导了其结构。通过分析包括1 H NMR COZY和1 H and 13 C相关NMR实验的光谱数据。从7-脱氢胆固醇开始的合成证实了1的结构。