((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)triethylsilane | 1610846-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)triethylsilane
• CAS: 1610846-19-9
• 化学式: C₁₄H₂₁ClOSi
• 分子量: 268.859
• InChiKey: PRPCJZFYHZIBCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)triethylsilane 、 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetohydrazonoyl bromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以159 mg的产率得到5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  多取代的3-三氟甲基吡唑类：三氟乙腈亚胺与烯醇醚的区域选择性（3 + 2）-环加成和官能团转化†

  摘要：

  三氟乙腈亚胺向烯醇醚的非催化加成可提供完全区域选择性的（3 + 2）-环加合物，这种加合物可自发地或通过布朗斯台德酸诱导的ROH分子消除而导致3-三氟甲基化吡唑的形成。在2，3-二氢呋喃的情况下，分离出各自的双环中间体，并通过X射线分析确认其结构。使用开发的方案，以45％的产率进行了已知的抗肿瘤化合物SC-560的合成。随后通过锂化/加成，交叉偶联反应或通过C（5）对选定的4-（ω-羟烷基）吡唑进行官能化 分子内Pd催化的C–H芳基化使人们可以使用多取代的吡唑，包括以7元环（氧杂环丁烷，硫杂环戊烷和氮杂环庚烷）为中心单元的不寻常的三环系统。

  DOI：

  10.1039/c7ob03126b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 对氯苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1-(4-chlorophenyl)vinyl)oxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进碘二氟乙酸乙酯与甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联通过非共价相互作用合成 β-氟烯酮

  摘要：

  单氟烯烃是药物开发中的一个重要基序，因为它是肽酰胺键的理想模拟物。本文介绍了一种可见光促进碘二氟乙酸乙酯与甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联，用于合成β-氟烯酮。这种转变是由非共价相互作用介导的，其中溶剂充当电子供体。该协议也可用于α、β-聚氟烯酮的合成。该协议的优点是反应条件温和、官能团耐受性好、合成灵活、操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153782

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones via the Cu-Catalyzed Trifluoromethylation of Silyl Enol Ethers Using an Electrophilic Trifluoromethylating Agent
  作者：Lun Li、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500713f

  日期：2014.6.6

  A method has been developed for the synthesis of α-trifluoromethyl ketones via the Cu-catalyzed trifluoromethylation of silyl enol ethers with an electrophilic trifluoromethylating agent, which produces a trifluoromethyl radical.

  已经开发了一种方法，该方法通过使用亲电子的三氟甲基化剂经Cu催化的甲硅烷基烯醇醚的三氟甲基化来合成α-三氟甲基酮，从而产生三氟甲基基团。
• Visible-Light-Induced Photocatalysis of 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane with Alkylalkenes and Silyl Enol Ethers
  作者：Zhi-Gang Zhao、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Meiwei Huang、Lun Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560260

  日期：——

  ordinary alkenes via an atom-transfer radical addition (ATRA). The same reaction with silyl enol ethers generates β-trifluoromethyl ketones, which are typically a challenge to synthesize. The reactions proved to be tolerant of a variety of functionalities. Reactions of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane with alkylalkenes and silyl enol ethers were performed in the presence of a catalytic amount of fac-Ir(ppy)3 and

  摘要 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。 1,1,1-三氟-2-碘乙烷与烷基烯烃和甲硅烷基烯醇醚的反应是在催化量的fac -Ir（ppy）3和过量的Hünig碱在24 W辐射的乙腈中进行的荧光灯在氮气气氛下放置48小时。可见光诱导的光氧化还原反应通过原子转移自由基加成（ATRA）同时将2,2,2-三氟乙基和碘原子引入普通烯烃的双键的两侧。与甲硅烷基烯醇醚的相同反应产生β-三氟甲基酮，这通常是合成的挑战。该反应被证明可以耐受多种功能。