1-((2-羟基-1-(氨基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶 | 96328-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-((2-羟基-1-(氨基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶
• 英文名称: 5-benzyl-1-<(1'-aminomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil
• 英文别名: 1-((2-Hydroxy-1-(aminomethyl)ethoxy)methyl)-5-benzyluracil；1-[(1-amino-3-hydroxypropan-2-yl)oxymethyl]-5-benzylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 96328-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: DMNOZBZCJLNCRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyl-1-<(1'-phthalimidomethyl-2'-hydroxyethoxy)methyl>uracil 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1-((2-羟基-1-(氨基甲基)乙氧基)甲基)-5-苄基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-苄基环尿苷和5-苄氧基苄基环尿苷的氨基甲基和氨基类似物的合成

  摘要：

  合成了BAU（5-苄基环上尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环上尿苷）的氨基类似物及其2'-羟甲基衍生物，作为尿苷磷酸化酶抑制剂和潜在的癌症化学治疗剂的评估对象。发现两种氨基甲基类似物都是该酶的有效抑制剂，也是FUdR的抗肿瘤作用的良好增强剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240418

文献信息

• Synthesis of some halogenated and disubstituted amino benzylacyclouridine derivatives
  作者：Bai-Chuan Pan、Zhi-Hao Chen、Elizabeth C. Rowe、Shih-Hsi Chu

  DOI：10.1002/jhet.5570290402

  日期：1992.7

  1′-Halogenomethyl, 1′-azidomethyl and 1′-disubstituted aminomethyl derivatives of BAU (5-benzylacyclouridine) and BBAU (5-benzyloxybenzylacyclouridine) were synthesized in the course of our studies of benzylacyclouridines. Two new and more convenient preparations of the previously known aminomethyl-and hydroxymethyl-parent compounds of these two series, AM-BAU, AM-BBAU and HM-BBAU are also reported

  在研究苄基环尿苷的过程中，合成了BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环尿苷）的1'-卤代甲基，1'-叠氮甲基和1'-二取代氨基甲基衍生物。还报道了这两个系列的先前已知的氨基甲基-和羟甲基-母体化合物的两种新的和更方便的制备，即AM-BAU，AM-BBAU和HM-BBAU。这些化合物是在寻找潜在的抗病毒药和嘧啶磷酸化酶抑制剂的过程中合成的。
• Synthesis of 1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5-benzyluracil and its amino analog new potent uridine phosphorylase inhibitors with high water solubility
  作者：Tai Shun Lin、Mao Chin Liu

  DOI：10.1021/jm00145a023

  日期：1985.7

  Acyclic nucleosides 1-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy] methyl]-5-benzyluracil (DHPBU) (1) and 1-[[2-hydroxy-1-(aminomethyl)ethoxy]methyl]-5-benzyluracil (AHPBU) (2) have been synthesized by direct coupling of bis(trimethylsilyl)-5-benzyluracil with the corresponding chloromethyl ether, followed by removal of the blocking groups. Compounds 1 and 2 were found to be very potent inhibitors of uridine

  无环核苷1-[[[2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基]甲基] -5-苄基尿嘧啶（DHPBU）（1）和1-[[2-羟基-1-（氨基甲基）乙氧基]甲基] -5-通过将双（三甲基甲硅烷基）-5-苄基尿嘧啶与相应的氯甲基醚直接偶联，然后除去保护基团，已经合成了苄基尿嘧啶（AHPBU）（2）。发现化合物1和2是从肉瘤180细胞分离的尿苷磷酸化酶的非常有效的抑制剂，Ki值分别为0.098和0.020microM，并且对肉瘤180宿主细胞没有表现出明显的细胞毒性。此外，1和2已显示出极好的水溶性（分别在25摄氏度时为270和大于300 mg / mL），这对于通常限制特定化合物作为化学治疗剂的用途的制剂而言至关重要。
• CHU, SHIH HSI;CHEN, ZHI HAO;WENG, ZUN YAO;ROWE, ELIZABETH C.;CHU, EDWARD;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 989-995
  作者：CHU, SHIH HSI、CHEN, ZHI HAO、WENG, ZUN YAO、ROWE, ELIZABETH C.、CHU, EDWARD、+

  DOI：——

  日期：——