(2-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)carbamic acid benzyl ester | 276863-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1,1,1-trifluoro-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate；benzyl [2,2,2-trifluoro-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamate；benzyl N-(1,1,1-trifluoro-3-hydroxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 276863-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 263.216
• InChiKey: WJMBSGOEVXOCMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl (3-azido-1,1,1-trifluoropropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的某些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物的公式（I）（I）或其药用盐，其中A和B如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2013052393A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-3,3,3-trifluoralanin-ethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE-CONTAINING SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE LA RATE (SYK) CONTENANT UN 3-PYRIDYL CARBOXAMIDE

  摘要：

  这项发明提供了具有以下结构的某些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物的公式（I）（I）或其药用盐，其中A和B如本文所定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2013052393A1

文献信息

• The “Non-Oxidative” Pummerer Reaction:  Conclusive Evidence for S_N2-Type Stereoselectivity, Mechanistic Insight, and Synthesis of Enantiopure <scp>l</scp>-α-Trifluoromethylthreoninate and <scp>d</scp>-α-Trifluoromethyl-<i>a</i><i>llo</i>-threoninate¹
  作者：Marcello Crucianelli、Pierfrancesco Bravo、Alberto Arnone、Eleonora Corradi、Stefano V. Meille、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo991534p

  日期：2000.5.1

  Enantiopure methyl D-alpha-trifluoromethyl-allo-threoninate 18 and L-alpha-trifluoromethylthreoninate 19 were synthesized using (R)-ethyl p-tolylsulfoxide as chiral alpha-hydroxyethyl anion equivalent. The key step was the S(N)2-type replacement of the sulfinyl auxiliary with a hydroxy group, via trifluoroacetic anhydride promoted "non-oxidative" Pummerer reaction (NOPR) of the diastereomeric intermediate

  使用（R）-乙基对甲苯基亚砜作为手性α-羟乙基阴离子当量，合成了对映体纯的D-α-三氟甲基-苏氨酸亚甲基18和L-α-三氟甲基苏氨酸19。关键步骤是通过三氟乙酸酐促进非对映中间体β-亚磺酰基胺14和15的“非氧化” Pummerer反应（NOPR），用羟基的S（N）2型用羟基取代。 （R）-乙基对甲苯基亚砜13与三氟丙酮酸甲酯12的N-Cbz亚胺的缩合反应。NOPR的S（N）2型立体选择性的确凿证据是通过两个起始非对映异构体14的X射线衍射获得的以及从苏糖酸酯19获得的对溴苯甲酸酯25。在15进行NMR监测NOPR，可以检测到过渡中间体，它被鉴定为四元环状sulfurane27。该中间体可能自发地（在室温下40分钟）重排成相应的亚磺酰胺17，可能是亚硫酰基在分子内被三氟乙酰氧基取代，在碳立体中心的构型反转。非对映异构的β-亚磺酰基胺14发生了相同的过程，但亚磺酰胺16的形成速度非常快，因此
• 3-Pyridyl Carboxamide-Containing Spleen Tyrosine Kinase (SYK) Inhibitors
  申请人：MERCH SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20140303206A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  本发明提供了一些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐，其中A和B的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，并使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶(Syk)介导的疾病或病况的方法。
• 3-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (SYK) inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US08987456B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The invention provides certain 3-pyridyl carboxamide-containing compounds of the Formula (I) (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A and B are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions mediated by Spleen Tyrosine Kinase (Syk) kinase.

  该发明提供了某些含有3-吡啶基羧酰胺的化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，其中A和B的定义如本文所述。该发明还提供了包含这些化合物的药物组成物，并且提供了使用这些化合物治疗由脾酪氨酸激酶（Syk）激酶介导的疾病或病症的方法。
• WO2007/70173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——