Hexadecanoic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-[benzyloxy-((R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl ester | 499142-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-[benzyloxy-((R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxypropoxy]-oxido-phenylmethoxyphosphaniumyl]oxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] hexadecanoate
• CAS: 499142-87-9
• 化学式: C₈₂H₁₁₉O₁₄P
• 分子量: 1359.81
• InChiKey: COBUXVGXJHGFHV-KZCNGWRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.9
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  59
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-[benzyloxy-((R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2-[benzyloxy-((R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-3,4,5,6-tetrahydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161
• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexanoyl-2-O-palmitoyl-3-O-p-methoxybenzyl-sn-glycerol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Hexadecanoic acid (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis-benzyloxy-6-[benzyloxy-((R)-2-hexadecanoyloxy-3-hexanoyloxy-propoxy)-phosphoryloxy]-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161