1-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2-pyridone | 1441063-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2-pyridone
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(2-oxopyridin-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1441063-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IOMKKDHHCCHOSU-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(N-methoxy-N-methylaminocarbonyl)vinyl]-2-pyridone 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 1-[(E)-2-(tert-butoxycarbonyl)vinyl]-2-pyridone 、 tert-butyl (Z)-3-(2-oxopyridin-1(2H)-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  亲核催化剂催化加成后的三键。用MovVinyl和相关基团保护内酰胺，酰亚胺和核苷

  摘要：

  将内酰胺，酰亚胺，（S）-4-苄基-1,3-恶唑烷-2-酮，2-吡啶酮，嘧啶-2,4-二酮（AZT衍生物）或肌苷添加到在许多潜在催化剂的存在下，检查了丙酸甲酯，丙酸叔丁酯，3-丁炔-2-酮，N-丙酰基吗啉或N-甲氧基-N-甲基丙炔酰胺。DABCO和其次是DMAP似乎是最好的（最高的反应速率和E / Z比），而RuCl 3，RuClCp *（PPh 3）2，AuCl，AuCl（PPh 3），CuI和Cu 2（OTf）2个不能催化这种添加。并入的基团（例如，我们称为MocVinyl的2-（甲氧基羰基）乙烯基）用作上述杂环CONH或CONHCO部分的保护基。脱保护是通过与良好的亲核试剂进行交换来实现的：1-十二烷硫醇根阴离子被证明是最通用，最有效的试剂，但在某些特定情况下，其他亲核试剂也起作用（例如，MocVinyl-肌苷可被琥珀酰亚胺阴离子裂解）。DFT和MP2计算帮助解决了一些结构和机械细节。

  DOI：

  10.1021/jo4006409

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enamides through Palladium‐Catalyzed Oxidative Amidation of Conjugated Olefins with 2‐Pyridones
  作者：Shuai Zhao、Bin‐Wei Lu、Ning Bao、Zi‐Jian Yin、Mingcheng Qian、Lin Cao、Min Geng、Ye Lin、Xin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202201239

  日期：2023.1.10

  Palladium-catalyzed oxidative amidation of conjugated olefin with 2-pyridone is developed. A series of E-Enamides were synthesized with high stereoselectivities. Other cyclic and acyclic amides are also tolerated in this catalytic system.

  开发了钯催化的共轭烯烃与 2-吡啶酮的氧化酰胺化反应。合成了一系列具有高立体选择性的E -Enamides。在该催化系统中也可以耐受其他环状和非环状酰胺。