1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-胺 | 883986-76-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-胺
• 中文别名: 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-胺
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-amine
• 英文别名: 1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-5-amine
• CAS: 883986-76-3
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD12923911
• 分子量: 147.18
• InChiKey: MPOYMIHLKYRVQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-胺 、 4-氯喹哪啶 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以132 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的2-甲基喹啉类衍生物及其合成方法和用途

  摘要：

  本发明属于生物医药领域，公开了结构如式I所示的2‑甲基喹啉类衍生物，R选自如式所示的取代苯基、n＝1～5的整数，R1选自C1‑C3烷基、卤素取代的C1‑C3烷基、C1‑C3烷氧基、卤素取代的C1‑C3烷氧基、3,4‑亚甲二氧基、苯基、‑NR3R4；R3、R4分别独立的选自H、C1‑C3烷基；但取代苯基不包括对甲氧基苯基、3‑氨基‑4‑甲氧基苯基；X选自C、N，R2选自H、C1‑C3烷基，但不能同时为X选自C、R2选自H。本发明2‑甲基喹啉类衍生物具有较好的抗肿瘤活性，对人正常细胞的毒性均弱于对癌细胞的毒性，本发明公开了所述的2‑甲基喹啉类衍生物在制备治疗抗肿瘤药物中的应用。

  公开号：

  CN111825610B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-7-氮杂吲哚 在 甲醇 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  [FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT D'UNE AMYOTROPHIE SPINALE ET AUTRES UTILISATIONS

  摘要：

  公开的是一种化合物，其化学式为（I），其中W和R1-R6在此处被定义。还公开了一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用这种化合物增加SMN表达、增加EAAT2表达，或增加通过突变或移码直接或间接引入的编码翻译终止密码子的核酸表达的方法。

  公开号：

  WO2009042907A1

文献信息

• HTS-based discovery and optimization of novel positive allosteric modulators of the α7 nicotinic acetylcholine receptor
  作者：István Ledneczki、Anita Horváth、Pál Tapolcsányi、János Éles、Katalin Dudás Molnár、István Vágó、András Visegrády、László Kiss、Áron Szigetvári、János Kóti、Balázs Krámos、Sándor Mahó、Patrik Holm、Sándor Kolok、László Fodor、Márta Thán、Diána Kostyalik、Ottilia Balázs、Mónika Vastag、István Greiner、György Lévay、Balázs Lendvai、Zsolt Némethy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113560

  日期：2021.10

  HTS campaign of the corporate compound collection resulted in a novel, oxalic acid diamide scaffold of α7 nACh receptor positive allosteric modulators. During the hit expansion, several derivatives, such as 4, 11, 17 demonstrated not only high in vitro potency, but also in vivo efficacy in the mouse place recognition test. The advanced hit molecule 11 was further optimized by the elimination of the

  公司化合物收集的 HTS 活动产生了一种新型的 α7 nACh 受体阳性变构调节剂草酸二酰胺支架。在命中膨胀，几个衍生物，如4，11，17证明不仅高体外效力，而且在体内在小鼠地方识别测试功效。先进的命中分子11通过消除推定的诱变芳香胺结构单元而得到进一步优化，该结构单元产生了一个新的氨基甲基吲哚化合物家族。在化合物55 的情况下发现了最平衡的物理化学和药理学特征。对接研究揭示了一个亚基间结合位点是我们的化合物最可能的。55不仅在东莨菪碱诱导的健忘症（小鼠位置识别测试）中，而且在自然遗忘（大鼠新物体识别测试）中表现出良好的认知增强特征。此外，化合物55在具有高转化价值的认知范式中是活跃的，即在大鼠触摸屏视觉辨别测试中。因此，选择55作为先导化合物进行进一步优化。基于获得的有利结果，本发明的氨基甲基吲哚簇可以通过α7 nAChR的正变构调节为认知增强提供可行的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006040520A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of X1, p, R1, q, R2, R3, R4, R5, Ring A, r and R6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  这项发明涉及式(I)的喹唑啉衍生物或其药用盐、溶剂化合物或前药，其中X1、p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个在描述中已定义的含义中具有任何含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用于治疗细胞增殖紊乱或与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物的用途。
• [EN] SUBSTITUTED (AZA)INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'(AZA)INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2020012424A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The invention relates to substituted (aza)indole derivatives, or pharmaceutically acceptable salts, biologically active metabolites, pro-drugs, racemates, enantiomers, diastereomers, solvates and hydrates thereof, as well as to pharmaceutical compositions containing them and to their use as modulators of α7 nicotinic acetylcholine receptor activity in a mammalian subject. (I)

  这项发明涉及替代的(氮杂)吲哚衍生物，或其药学上可接受的盐、生物活性代谢物、前药、外消旋体、对映体、二对映异构体、溶剂合物和水合物，以及含有它们的药物组合物，以及它们作为调节哺乳动物主体中α7尼古丁乙酰胆碱受体活性的用途。(I)
• 2-AMINOTHIAZOLE-4-CARBOXYLIC AMIDES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20100130465A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to novel Anilinopiperazine Derivatives of formula (I), compositions comprising the Anilinopiperazine Derivatives, and methods for using the Anilinopiperazine Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及一种新型的Anilinopiperazine衍生物的公式(I)，包括该Anilinopiperazine衍生物的组合物，并且使用该Anilinopiperazine衍生物治疗或预防增生性疾病、抗增生性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  申请人：Heemskerk Jill E.

  公开号：US20100267712A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Disclosed is a compound of Formula (I) in which W and R 1 -R 6 are defined herein. Also disclosed is a method of treating spinal muscular atrophy, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced directly or indirectly by mutation or frameshift.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中W和R1-R6的定义如本文所述。本发明还涉及一种治疗脊髓性肌萎缩症的方法，以及使用这种化合物的方法，以增加SMN表达，增加EAAT2表达，或增加直接或间接通过突变或移码引入的翻译终止密码子编码的核酸表达。