Monothiophosphorsaeure-O,O-dimethyl-O-(3,4-dichlorphenyl)-ester | 18264-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Monothiophosphorsaeure-O,O-dimethyl-O-(3,4-dichlorphenyl)-ester
• 英文别名: (3,4-Dichlorophenoxy)-dimethoxy-sulfidophosphanium；(3,4-dichlorophenoxy)-dimethoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 18264-31-8
• 化学式: C₈H₉Cl₂O₃PS
• 分子量: 287.103
• InChiKey: HPUKZNMWIADJDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 、 O,O-dimethyl O-(2,4-dinitrophenyl) phosphorothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Monothiophosphorsaeure-O,O-dimethyl-O-(3,4-dichlorphenyl)-ester
  参考文献：
  名称：

  氧阴离子亲核体之间O，O-二甲基硫代硫代磷酸基团平衡转移的布朗斯台德系数的实验和计算确定

  摘要：

  提出了在25°C下水和甲醇中的氧阴离子亲核体之间O，O-二甲基硫代硫酰基之间的平衡转移的βEq值的实验确定。两种溶剂中各自的βEq值在实验上相同，分别为-1.45±0.08和-1.39±0.12。根据观察发现，水中苯酚与底物1d（4-硝基苯基二硫代磷酸二甲酯，p K a HOAr为7.14）的亲核反应的布朗斯台德相关性在所用苯酚的整个范围内（5.53≤p K a Nu ≤12.38），酚盐亲核试剂取代酚盐离去基团的反应可能是一致的。对于涉及2,4,5-三氯苯酚作为亲核体和离去基团的对称过渡态，获得的数据可以计算出大约60％的P–OAr裂解和大约40％的P–Nuc键形成。提出了一种计算方法，用于快速预测此类过程在水和甲醇中的βEq值，并将结果与​​文献中的已知值进行比较。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1903

文献信息

• Experimental and computational determination of Brønsted coefficients for equilibrium transfer of the<i>O</i>,<i>O</i>-dimethyl phosphorothioyl group between oxyanion nucleophiles
  作者：David R. Edwards、Christopher I. Maxwell、Robert W. Harkness、Alexei A. Neverov、Nicholas J. Mosey、R. Stan Brown

  DOI：10.1002/poc.1903

  日期：2012.3

  phosphorothioate, pKaHOAr of 7.14) is linear over the entire range of phenoxides employed (5.53 ≤ pKaNu ≤ 12.38), the reaction for phenoxide nucleophiles displacing phenoxide leaving groups is probably concerted. The obtained data allow one to calculate, for a symmetrical transition state involving 2,4,5‐trichlorophenoxide as a nucleophile and leaving group, an approximately 60% P–OAr cleavage and about 40% P–Nuc

  提出了在25°C下水和甲醇中的氧阴离子亲核体之间O，O-二甲基硫代硫酰基之间的平衡转移的βEq值的实验确定。两种溶剂中各自的βEq值在实验上相同，分别为-1.45±0.08和-1.39±0.12。根据观察发现，水中苯酚与底物1d（4-硝基苯基二硫代磷酸二甲酯，p K a HOAr为7.14）的亲核反应的布朗斯台德相关性在所用苯酚的整个范围内（5.53≤p K a Nu ≤12.38），酚盐亲核试剂取代酚盐离去基团的反应可能是一致的。对于涉及2,4,5-三氯苯酚作为亲核体和离去基团的对称过渡态，获得的数据可以计算出大约60％的P–OAr裂解和大约40％的P–Nuc键形成。提出了一种计算方法，用于快速预测此类过程在水和甲醇中的βEq值，并将结果与​​文献中的已知值进行比较。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.