1-(methylnitrosoamino)-4-(3-pyridinyl)-1,4-butanediol | 136004-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(methylnitrosoamino)-4-(3-pyridinyl)-1,4-butanediol
• 英文别名: N-(1,4-dihydroxy-4-pyridin-3-ylbutyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 136004-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ZDEMEBJTHIDHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基亚硝胺基-1-3-吡啶基-1-丁酮 在 carbonyl reductase 、 cytochrome P₄₅₀ 作用下， 生成 1-(methylnitrosoamino)-4-(3-pyridinyl)-1,4-butanediol 、 alpha-[3-[(Hydroxymethyl)nitrosoamino]propyl]-3-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  长期用 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮及其代谢物 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇对映体治疗的大鼠中甲基 DNA 磷酸加合物的形成。

  摘要：

  烟草特有的亚硝胺 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 (NNK) 在动物模型中是一种强效肺癌致癌物，被认为是烟草使用者肺癌的致病因素。 NNK 立体选择性且可逆地代谢为 4-(甲基亚硝基氨基)-1-(3-吡啶基)-1-丁醇 (NNAL)，这也是一种肺癌致癌物。 NNK 和 NNAL 均通过其甲基上的 α-羟基化进行代谢活化，分别形成吡啶氧丁基和吡啶羟丁基 DNA 碱基和磷酸加合物。 NNK 和 NNAL 的 α-亚甲基碳上也会发生 α-羟基化，生成重氮甲烷，与 DNA 反应形成甲基 DNA 碱基加合物。 NNK 和 NNAL 的 DNA 加合物在其致癌机制中发挥着重要作用。在这项研究中，我们对用饮用水中 5 ppm NNK、(S)-NNAL 或 (R)-NNAL 处理 10、30、50 和 70 周的大鼠肺部的甲基 DNA 磷酸加合物进行了表征和定量。采用新型液相色谱-纳电喷雾电离-高分辨率串联质谱方法。在用

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.7b00281