α-(5-hydroxy-2-pentynyl)-3,4-dimethoxy-α-<(4-methylphenyl)thio>benzeneacetonitrile | 234080-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(5-hydroxy-2-pentynyl)-3,4-dimethoxy-α-<(4-methylphenyl)thio>benzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanylhept-4-ynenitrile
• CAS: 234080-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃S
• 分子量: 381.496
• InChiKey: KOMZMSHIEKTFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(5-hydroxy-2-pentynyl)-3,4-dimethoxy-α-<(4-methylphenyl)thio>benzeneacetonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanylhept-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-α-<(4-methylphenyl)thio>benzeneacetonitrile 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-(5-hydroxy-2-pentynyl)-3,4-dimethoxy-α-<(4-methylphenyl)thio>benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多药耐药逆转剂。

  摘要：

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB

  DOI：

  10.1021/jm9804477

文献信息

• Novel Multidrug Resistance Reversal Agents
  作者：Dan Berger、Ron Citarella、Minu Dutia、Lee Greenberger、William Hallett、Rolf Paul、Dennis Powell

  DOI：10.1021/jm9804477

  日期：1999.6.1

  synthesized and evaluated as multidrug resistance (MDR) reversal agents. The compounds were tested on S1-B1-20 human colon carcinoma cells selected for resistance to bisantrene. Both the cytotoxicity of the reversal agents and their ability to resensitize the cells to bisantrene were determined. All but two of these compounds (15q, 40) were more effective MDR reversal agents in vitro than verapamil (VRP)

  合成了一系列59个α-芳基-α-硫醚-烷基，-链烯腈和-链烷羧酸甲酯四氢异喹啉和异吲哚啉衍生物（15a-48），并作为多药耐药性（MDR）逆转剂进行了评估。该化合物在针对比桑坦烯具有抗药性的S1-B1-20人结肠癌细胞上进行了测试。既确定了逆转剂的细胞毒性，又确定了它们使细胞对bisantrene敏感的能力。除了两种化合物（15q，40）以外，所有这些化合物在体外均比维拉帕米（VRP）（一种钙通道拮抗剂，也已显示具有MDR调节活性）更有效地逆转MDR。有几项在此分析中显示出良好的活性（IC50 <0.5 microM），最有效的是异吲哚啉44（IC50 0.26 microM）和46（IC50 0）。26 microM）和四氢异喹啉47（IC50 0.29 microM）和15m（IC50 0.30 microM）。在体内评估了许多化合物对无长春新碱（VCR）耐药的小鼠P388白血病以及无胸腺小鼠中植入人表皮样癌KB