3β-acetoxy-7α-hydroperoxycholest-5-ene | 33610-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-7α-hydroperoxycholest-5-ene
• 英文别名: [(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-hydroperoxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33610-57-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: OPWOMAGZTIZUBD-RFNSQPKESA-N

物化性质

• 熔点：
  142-142.5 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  543.7±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-7α-hydroperoxycholest-5-ene 在 盐酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代丙酮 、 二氯甲烷 、 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷脂双层中胆固醇自氧化产物及其衍生的七香甾醇的形成

  摘要：

  在同质溶液中，胆固醇自氧化作用导致5种主要产物的差向异构体混合物，其浓度随是否存在抗氧化剂（例如维生素E）而变化。其中两种产物（5α-OOH和6β-OOH）经历Hock裂解，生成会产生与疾病有关的亲电子甾醇。在本文中，我们表明磷脂双层中的产物分布相似，因为7-OOH是主要产物，但是维生素E的存在/不存在对该分布没有影响。胆固醇7α-OOH而不是7β-OOH经历霍克断裂，生成空前的A环裂解产物和6,7-环氧化物的混合物。在典型的衍生条件下，7α-OOH生成的产品与以前确定的甾醇基本没有色谱和光谱特征的区别，

  DOI：

  10.1002/anie.201914637
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇醋酸酯 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 17.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3β-acetoxy-7α-hydroperoxycholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基氢过氧化物重排的机理：5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯和7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯

  摘要：

  在18 O 2下，溶液中5α-氢过氧-3β-羟基胆甾-6-烯的重排给出了同位素正常的7α-氢过氧-3β-羟基胆甾-5-烯，而该产物的差向异构化得到7β-氢过氧-3β-羟胆甾-5-烯涉及将73-83％的18 O 2掺入氢过氧基中。这两个反应通过相应的氢过氧自由基进行，该自由基具有不同的esr光谱，因此必须作为单独的不同种类存在。

  DOI：

  10.1039/p29890000815