eicosyl 3α-amino-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate | 391256-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: eicosyl 3α-amino-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
• CAS: 391256-02-3
• 化学式: C₅₄H₉₉N₃O₆
• 分子量: 886.397
• InChiKey: MKGDZGCAELYIJU-WTOVGBGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  845.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.98
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  128.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eicosyl 3α-amino-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以610 mg的产率得到eicosanoyl 3α-trifluoroacetamido-7α,12α-di[N-(t-butoxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  类固醇方酰胺受体的高亲和力阴离子结合

  摘要：

  通过将方酰胺基团放置在类固醇框架的轴向位置，构建了异常强大的阴离子受体。该类固醇预先组织方酰胺 NH 基团，以便它们可以协同作用于结合的阴离子，同时保持在非极性介质中的溶解度。酸性 NH 基团比以前使用的脲或硫脲具有更高的亲和力。通过采用克拉姆萃取程序的变型，已经测量了氯仿中四乙基铵盐的超过10 14  M -1的结合常数。这些受体还作为单层囊泡中的跨膜阴离子载体进行了研究。不同寻常的是，它们的活性与阴离子亲和力不相关，因此表明阴离子载体设计中结合强度的上限。

  DOI：

  10.1002/anie.201411805
• 作为产物：
  描述：

  eicosyl 3α-azido-7α,12α-di-[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 eicosyl 3α-amino-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  类固醇方酰胺受体的高亲和力阴离子结合

  摘要：

  通过将方酰胺基团放置在类固醇框架的轴向位置，构建了异常强大的阴离子受体。该类固醇预先组织方酰胺 NH 基团，以便它们可以协同作用于结合的阴离子，同时保持在非极性介质中的溶解度。酸性 NH 基团比以前使用的脲或硫脲具有更高的亲和力。通过采用克拉姆萃取程序的变型，已经测量了氯仿中四乙基铵盐的超过10 14  M -1的结合常数。这些受体还作为单层囊泡中的跨膜阴离子载体进行了研究。不同寻常的是，它们的活性与阴离子亲和力不相关，因此表明阴离子载体设计中结合强度的上限。

  DOI：

  10.1002/anie.201411805

文献信息

• New “Cholapod” Anionophores; High-Affinity Halide Receptors Derived from Cholic Acid
  作者：Alan J. Ayling、M. Nieves Pérez-Payán、Anthony P. Davis

  DOI：10.1021/ja016796z

  日期：2001.12.19
• Substrate Discrimination by Cholapod Anion Receptors:  Geometric Effects and the “Affinity−Selectivity Principle”
  作者：John P. Clare、Alan J. Ayling、Jean-Baptiste Joos、Adam L. Sisson、Germinal Magro、M. Nieves Pérez-Payán、Timothy N. Lambert、Rameshwer Shukla、Bradley D. Smith、Anthony P. Davis

  DOI：10.1021/ja0524144

  日期：2005.8.1

  Cholapod anion receptors can achieve high affinities while maintaining compatibility with nonpolar media. Previously they have been shown to transport anions across cell and vesicle membranes. In the present work, the scope of the architecture is expanded and structure-selectivity relationships are investigated. Eight new receptors have been synthesized, with up to six H-bond donor centers. Using Cram's extraction method, these compounds plus five known examples have been tested for binding to seven monovalent anions (tetraethylammonium salts, wet chloroform as solvent). Association constants in excess of 10(10) M-1 have been measured for several pairings. Selectivities vary with receptor geometry, as expected. More remarkably, they also depend on receptor strength: more powerful receptors show a wider range of binding free energies, and therefore a greater spread of Ka(X-)/K-a(Y-). This "affinity-selectivity" effect can be derived from empirical relationships for H-bond strengths, and could prove widely operative in supramolecular chemistry.