3α-azido-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oic acid | 391255-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azido-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oic acid
• CAS: 391255-99-5
• 化学式: C₃₄H₅₇N₅O₆
• 分子量: 631.856
• InChiKey: MIZMWKJRXYAVQI-OPDHHLOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  162.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azido-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 eicosyl 3α-amino-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  类固醇方酰胺受体的高亲和力阴离子结合

  摘要：

  通过将方酰胺基团放置在类固醇框架的轴向位置，构建了异常强大的阴离子受体。该类固醇预先组织方酰胺 NH 基团，以便它们可以协同作用于结合的阴离子，同时保持在非极性介质中的溶解度。酸性 NH 基团比以前使用的脲或硫脲具有更高的亲和力。通过采用克拉姆萃取程序的变型，已经测量了氯仿中四乙基铵盐的超过10 14  M -1的结合常数。这些受体还作为单层囊泡中的跨膜阴离子载体进行了研究。不同寻常的是，它们的活性与阴离子亲和力不相关，因此表明阴离子载体设计中结合强度的上限。

  DOI：

  10.1002/anie.201411805
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-methanesulfonyl-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 3α-azido-7α,12α-di[N-(t-butyloxycarbonyl)amino]-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新的“足纲”阴离子载体；来自胆酸的高亲和力卤化物受体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016796z