4,4',4''-trichloro-2,2',2''-trinitrotriphenylamine | 1134195-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4',4''-trichloro-2,2',2''-trinitrotriphenylamine
• CAS: 1134195-28-0
• 化学式: C₁₈H₉Cl₃N₄O₆
• 分子量: 483.652
• InChiKey: QGXZPENTDGNCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(4-chlorophenyl)amine 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到4,4',4''-trichloro-2,2',2''-trinitrotriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移通过烷氧基自由基对环烷醇进行电化学解构功能化

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01552
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)cyclohexanol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯溴甲烷 、 4,4',4''-trichloro-2,2',2''-trinitrotriphenylamine 、 lithium perchlorate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.62h， 以48%的产率得到6-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移通过烷氧基自由基对环烷醇进行电化学解构功能化

  摘要：

  在此，我们报告了一种使用质子耦合电子转移 (PCET) 方法从醇中生成烷氧基自由基的新电化学方法，通过环烷醇的解构功能化展示。电化学方法适用于各种取代的环烷醇，获得广泛的合成有用的远端官能化酮。通过化学选择性转化证明了产物的正交衍生化，并且已经在连续单程流中以克级进行了电化学过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01552

文献信息

• Substituent effects on the redox properties and structure of substituted triphenylamines. An experimental and computational study
  作者：Xin Wu、Anthony P. Davis、Peter C. Lambert、L. Kraig Steffen、Ozan Toy、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.023

  日期：2009.3

  The peak oxidation potentials of a series of polysubstituted triphenylamines were found to be highly linearly correlated (R=0.995) with their ionization potentials as computed by density functional theory. The computations, as well as confirming previous experiments demonstrating the planar geometry of such substances around the central nitrogen atom, also demonstrate substantial resonance interactions

  通过密度泛函理论计算，发现一系列多取代的三苯胺的峰值氧化电位与它们的电离电位高度线性相关（R = 0.995）。计算以及证实了先前实验的结果表明了这类物质在中心氮原子周围的平面几何形状，还证明了中心氮原子与位于其对位或邻位的硝基之间存在实质性的共振相互作用。相应的胺阳离子自由基中不涉及这种相互作用。在另一方面，甲氧基位于对位与在阳离子中心氮中心氮原子相互作用强烈基团，但不 在中性胺中。