SP-O-isopropyl methylphosphonothioic acid | 44657-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: SP-O-isopropyl methylphosphonothioic acid
• 英文别名: S_P-O-isopropyl methylphosphonothioic acid；(+)-Methyl-thio-phosphonsaeure-isopropylester；(-)-O-Isopropyl-methylphosphonothioic acid
• CAS: 44657-29-6
• 化学式: C₄H₁₁O₂PS
• 分子量: 154.17
• InChiKey: TZSUOJCDZRXDNO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SP-O-isopropyl methylphosphonothioic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 R_P-O-isopropyl methylphosphonochloridothioate
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯酶对手性沙林和梭曼类似物进行立体选择性解毒。

  摘要：

  测量了细菌磷酸三酯酶（PTE）对化学战剂沙林和梭曼的一系列手性类似物的催化活性。开发了化学方法，用于以对映体过量过量的方式对位合成对位异丙基对硝基苯基甲基膦酸酯（Sarin类似物）的S（P）-和R（P）-对映体。沙林类似物的R（P）-对映体（k（cat）= 2600 s（-1））是野生型PTE相对于相应S（P）-对映体（k（cat）= 290 s（-1））。使用PTE突变体I106A / F132A / H254Y可以逆转观察到的立体选择性，其中R（P）-和S（P）-对映体的k（cat）值分别为410和4200 s（-1）。开发了一种化学酶促方法，用于手性合成具有高非对映异构体过量度的O-频哪醇对硝基苯基甲基膦酸酯（梭曼类似物）​​的四种立体异构体。梭曼类似物的R（P）R（C）-立体异构体是PTE的优选底物。梭曼类似物的k（cat）值的测量如下：R（P）R（C，）48 s（-1）; R（P）S（C），4

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00113-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-ethylamine; compound with (R)-methyl-phosphonothioic acid O-isopropyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 SP-O-isopropyl methylphosphonothioic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯酶对手性沙林和梭曼类似物进行立体选择性解毒。

  摘要：

  测量了细菌磷酸三酯酶（PTE）对化学战剂沙林和梭曼的一系列手性类似物的催化活性。开发了化学方法，用于以对映体过量过量的方式对位合成对位异丙基对硝基苯基甲基膦酸酯（Sarin类似物）的S（P）-和R（P）-对映体。沙林类似物的R（P）-对映体（k（cat）= 2600 s（-1））是野生型PTE相对于相应S（P）-对映体（k（cat）= 290 s（-1））。使用PTE突变体I106A / F132A / H254Y可以逆转观察到的立体选择性，其中R（P）-和S（P）-对映体的k（cat）值分别为410和4200 s（-1）。开发了一种化学酶促方法，用于手性合成具有高非对映异构体过量度的O-频哪醇对硝基苯基甲基膦酸酯（梭曼类似物）​​的四种立体异构体。梭曼类似物的R（P）R（C）-立体异构体是PTE的优选底物。梭曼类似物的k（cat）值的测量如下：R（P）R（C，）48 s（-1）; R（P）S（C），4

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00113-4

文献信息

• An efficient synthesis of chiral, nonracemic isopropyl alkenylmethylphosphinates via palladium route
  作者：Yuanyao Xu、Hengxu Wei、Jing Zhang、Guohua Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95287-0

  日期：1989.1

  Enantiomerically pure (S)- and (R)-isopropyl alkenylmethylphosphinates were obtained from the reaction of (R)- and (S)-isopropyl methylphosphinates, respectively, with alkenyl bromides via palladium-catalyzed formation of carbon-phosphorus bond.

  对映体纯的（S）-和（R）-异丙基烯基甲基次膦酸酯分别由（R）-和（S）-异丙基甲基亚膦酸酯与烯基溴化物通过钯催化的碳-磷键形成反应而获得。
• Novel methods for ester detoxication
  申请人：Cashman John

  公开号：US20070286846A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  This invention relates to a method for detoxication of inorganic or organic esters including OP nerve agents, cocaine, and respective analogs. More specifically, this invention pertains to the treatment of potentially neurotoxic esters or other ester groups by elaborating a more effective hydrolytic enzyme for therapeutic application. The structures of the synthesized OP analogs are provided. This invention also provides a diagnostic method and an Array Biosensor for detecting OP agents in biological and environmental samples.

  这项发明涉及一种用于解毒无机或有机酯类化合物，包括OP神经毒剂、可卡因及其类似物的方法。更具体地说，这项发明涉及通过开发一种更有效的水解酶用于治疗应激性神经毒性酯类化合物或其他酯基团。提供了合成的OP类似物的结构。这项发明还提供了一种诊断方法和用于检测生物和环境样本中的OP类毒剂的阵列生物传感器。
• Stereochemistry of the reaction between phosphoryl compounds and phosphorus pentasulphide (P4S10.)
  作者：J. Omelańczuk、M. Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91723-5

  日期：1971.1

  Phosphorus pentasulphide converts optically active phosphonothiolates into the corresponding phosphonodithioates with predominant retention of configuration at the phosphorus atom. Reaction of the optically active methylpropylphenylphosphine oxide was found to afford racemic methylpropylphenylphosphine sulphide.

  五硫化二磷将光学活性的硫代磷酸硫代磷酸酯转化为相应的膦酰二硫代磷酸酯，并主要保留了磷原子上的构型。发现旋光的甲基丙基苯基膦氧化物的反应得到外消旋的甲基丙基苯基膦硫化物。
• Palladium-catalyzed synthesis of chiral, nonracemic isopropyl arylmethylphosphinates
  作者：Jing Zhang、Yuanyao Xu、Guohua Huang、Huiju Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82088-2

  日期：1988.1
• <b>The Stereochemistry of Asymmetric Phosphorus Compounds. IV. The Synthesis and Stereochemistry of Displacement Reactions of Optically Active Isopropyl Methylphosphonochloridate</b>
  作者：Herbert S. Aaron、Roy T. Uyeda、Harold F. Frack、Jacob I. Miller

  DOI：10.1021/ja00863a023

  日期：1962.2