1-((2S,6S)-6-Ethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-octan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-((2S,6S)-6-Ethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-octan-2-one
• 英文别名: 1-[(2S,6S)-6-ethyl-4-methylideneoxan-2-yl]octan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: YIVIARKTRJAPCM-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 bismuth(III) chloride 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-((2S,6S)-6-Ethyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素环A和B亚基的原子经济和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201002930

文献信息

• A Ru-Catalyzed Tandem Alkyne−Enone Coupling/Michael Addition:  Synthesis of 4-Methylene-2,6-<i>cis</i>-tetrahydropyrans
  作者：Barry M. Trost、Hanbiao Yang、Georg Wuitschik

  DOI：10.1021/ol0520065

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] A Ru-catalyzed tandem alkyne-enone coupling/Michael addition reaction is reported. It provides an efficient, atom-economic entry to 4-methylene-2,6-cis-tetrahydropyrans from simple, readily available homopropargylic alcohols and beta,gamma-unsaturated enones in good yields. Further functionalization of the resultant vinylsilane leads to the synthesis of either geometrically defined

  [反应：见正文]报告了Ru催化的串联炔烃-烯酮偶联/ Michael加成反应。它可以简单易得的均丙醇和β，γ-不饱和烯酮以高收率高效，原子经济地进入4-亚甲基-2,6-顺式四氢吡喃。所得乙烯基硅烷的进一步官能化导致在几何上限定于2,6-顺式-二氢吡喃外环的三取代烯烃的合成。