N-(4-methoxy-phenyl)-[C-²H₃]acetamide | 82460-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-phenyl)-[C-²H₃]acetamide
• 英文别名: d₃-methyl-N-(4-methoxyphenyl)acetamide；2,2,2-d₃-N-(4-methoxyphenyl)acetamide；<α,α,α-²H(3)>-p-Methoxyacetanilid；p-Acetanisidine-D3；2,2,2-trideuterio-N-(4-methoxy-phenyl)-acetamide；2,2,2-trideuterio-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 82460-10-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: XVAIDCNLVLTVFM-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-d3 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到N-(4-methoxy-phenyl)-[C-²H₃]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of deuterium-labelled amides within micro-reactors

  摘要：

  制药行业在评估新药候选物的代谢研究中，严重依赖于合成稳定的同位素标记化合物的小批量（10-500毫克）。由于标记材料的成本非常高，即使是准备小批量也可能极其昂贵。 在本文中，我们首次报告微反应器技术可以用来制备稳定的氘标记化合物，通过使用未标记前体进行所有优化实验，一旦优化完成，只需替换标记衍生物即可。在这里，我们希望呈现一个简单通用的合成含有同位素标签的酰胺的程序，使用[C-2H3]乙酰氯1作为示例。反应在微反应器系统中进行，我们认为该系统在其它已报道的方法中具有优势，例如需要重量比的试剂、高度封闭的系统和技术的通用性，从而获得高产率的产品。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1254

文献信息

• A novel green route for the synthesis of N-phenylacetamides, benzimidazoles and acridinediones using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：Pula Mahajabeen、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra44058c

  日期：——

  acetyl group from acetyl CoA (coenzyme A) to aromatic amines. Mechanistic investigation carried out using deuterated ethanol to find the source of acetyl CoA revealed that the reaction proceeds through the formation of acetaldehyde in situ, which is a potential source for the acetyl group of cytoplasmic acetyl CoA. Furthermore, experiments on regioselectivity, carried out with 2-phenylenediamine (2-PDA)

  首次使用近平滑念珠菌ATCC 7330的全细胞在温和的反应条件下进行各种取代的N-苯基乙酰胺的生物催化制备，具有优异的转化率（高达93%）和良好的收率（高达81%）。来自近平滑念珠菌 ATCC 7330 全细胞的芳胺 N-乙酰转移酶 (NAT) 与 N-酰化有关，已知该 N-酰化可将乙酰基从乙酰辅酶 A（辅酶 A）转移到芳香胺。使用氘代乙醇寻找乙酰辅酶A来源的机理研究表明，反应通过原位形成乙醛进行，乙醛是细胞质乙酰辅酶A乙酰基的潜在来源。此外，关于区域选择性的实验，用 2-苯二胺 (2-PDA) 进行的反应得到环化产物 2-甲基苯并咪唑 (转化率 99%)。该生物催化剂还可以在原位生成的乙醛存在下介导 3-(苯基氨基)环己-2-烯酮的环化，形成吖啶-1,8-二酮（转化率高达 70%），这是这里报道的绿色过程首次。
• CHAN, K. K.;PANG, K. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 3, 321-329
  作者：CHAN, K. K.、PANG, K. S.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient synthesis of deuterium-labelled amides within micro-reactors
  作者：Julian Hooper、Paul Watts

  DOI：10.1002/jlcr.1254

  日期：2007.3.15

  The pharmaceutical industry relies heavily on the synthesis of small quantities (10–500 mg) of stable, isotopically labelled compounds in the evaluation of new drug candidates for metabolism studies. As a result of the phenomenal cost of labelled materials even the preparation of small quantities can be extremely expensive. In this paper, for the first time, we report that micro-reactor technology may be used to prepare stable deuterium-labelled compounds by conducting all optimization experiments using unlabelled precursors and simply substituting the labelled derivatives once the optimization is complete. Here, we wish to present a simple, general procedure for the synthesis of amides containing isotopic labels demonstrated using [C-2H3]acetyl chloride 1. The reaction is carried out within a micro-reactor set-up which we believe offers superiority over other reported methods viz requiring stoichiometric quantities of reagents, high containment of the system and generality of the technique, obtaining products in high yields. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  制药行业在评估新药候选物的代谢研究中，严重依赖于合成稳定的同位素标记化合物的小批量（10-500毫克）。由于标记材料的成本非常高，即使是准备小批量也可能极其昂贵。 在本文中，我们首次报告微反应器技术可以用来制备稳定的氘标记化合物，通过使用未标记前体进行所有优化实验，一旦优化完成，只需替换标记衍生物即可。在这里，我们希望呈现一个简单通用的合成含有同位素标签的酰胺的程序，使用[C-2H3]乙酰氯1作为示例。反应在微反应器系统中进行，我们认为该系统在其它已报道的方法中具有优势，例如需要重量比的试剂、高度封闭的系统和技术的通用性，从而获得高产率的产品。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.