(E)-(8-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)(phenyl)sulfane | 94828-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(8-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 2-((E)-3,7-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-octa-2,7-dienyl)-1,4-dimethoxy-3-methyl-naphthalene
• CAS: 94828-25-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₂S
• 分子量: 446.654
• InChiKey: FJUUHSUEOLPVPX-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(8-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)(phenyl)sulfane 在 双氧水 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2E,6E)-8-(1,4-二甲氧基-3-甲基萘-2-基)-2,6-二甲氧基八碳-2,6-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952
• 作为产物：
  描述：

  (2'E)-2-Methyl-3-(3',7'-dimethyl-2',6'-octadienyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(8-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2,6-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952