4-bromobenzyl bromomethyl ether | 79950-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromobenzyl bromomethyl ether
• 英文别名: 1-Bromo-4-(bromomethoxymethyl)benzene
• CAS: 79950-67-7
• 化学式: C₈H₈Br₂O
• 分子量: 279.959
• InChiKey: BWCBDQXSYFKWHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobenzyl bromomethyl ether 、 4-((S)-2-叔-丁氧基羰基氨基-2-甲酯基 在 三乙胺 作用下， 生成 (S)-3-[3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用π-苄氧基甲基或π-溴苄氧基甲基保护组氨酸侧链

  摘要：

  N（α）-叔丁氧羰基-N（π）-苄氧甲基-L-组氨酸（1）和N（α）-叔丁氧羰基-N（π）-4-溴-苄氧甲基-L-组氨酸（2）具有制备并且显示出是适合与组氨酸合成肽的衍生物；合成的中间体具有方便的物理性质，没有发生副反应，并且最终的脱保护在温和的条件下顺利进行。

  DOI：

  10.1039/c39810000648
• 作为产物：
  描述：

  4-bromophenyl methylsulfinylmethyl ether 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到4-bromobenzyl bromomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Antonsen, Oeyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 515 - 523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Histidine protection
  申请人：NATIONAL RESEARCH DEVELOPMENT CORPORATION

  公开号：EP0061933A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Histidine derivatives of formula I are useful inter alia in peptide synthesis. wherein:- X represents -CH2OCH2Ar, in which Ar is a phenyl substituent optionally substituted by one or more halogen, alkoxy, alkyl or nitro groups; Y, which differs from X, represents hydrogen, a protective group capable of inhibiting self coupling during formation of a peptide bond, an amino acid residue, a peptide chain or an antibiotic residue; E represents OH, OM, M representing an alkali metal or ammonium, OR, R representing an alkyl, aryl, aralkyl or alkaryl group, an amino acid residue, a peptide chain or an antibiotic residue; the compound I being optionally in the form of a hydrate or acid salt. In compounds I of especial interest, X represents benzyloxymethyl or p-bromobenzyloxymethyl, Y represents t-butyloxycarbonyl and E represents -OH.

  式 I 的组氨酸衍生物特别适用于多肽合成。 其中 X 代表-CH2OCH2Ar，其中 Ar 是可选被一个或多个卤素、烷氧基、烷基或硝基取代的苯基取代基； 与 X 不同的 Y 代表氢、能在肽键形成过程中抑制自偶联的保护基团、氨基酸残基、肽链或抗生素残基； E代表OH、OM，M代表碱金属或铵，OR、R代表烷基、芳基、芳烷基或烷芳基、氨基酸残基、肽链或抗生素残基； 化合物 I 可选择以水合物或酸盐的形式存在。 在特别感兴趣的化合物 I 中，X 代表苄氧基甲基或对溴苄氧基甲基，Y 代表叔丁氧基羰基，E 代表-OH。
• Synthesis of Complex Allylic Esters via C−H Oxidation vs C−C Bond Formation
  作者：Nicolaas A. Vermeulen、Jared H. Delcamp、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja104826g

  日期：2010.8.18

  A highly general, predictably selective C H oxidation method for the direct, catalytic synthesis of complex allylic esters is introduced. This Pd(II)/sulfoxide-catalyzed method allows a wide range of complex aryl and alkyl carboxylic acids to couple directly with terminal olefins to furnish (E)-allylic esters in synthetically useful yields and selectivities (1 6 examples, EIZ L- 10:1) and without the use of stoichiometric coupling reagents or unstable intermediates. Strategic advantages of constructing allylic esters via C H oxidation vs C C bond-forming methods are evaluated and discussed in four "case studies".
• ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND. B., 42,(1988) N 8, C. 515-523
  作者：ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• US4591648A
  申请人：——

  公开号：US4591648A

  公开（公告）日：1986-05-27
• Antonsen, Oeyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 515 - 523
  作者：Antonsen, Oeyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——