(6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 53493-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-β-(2-thienylacetamido)-3-formyl-3-cephem-4-carboxylic acid；3-formyl-7β-(thien-2-ylacetamido)-3-cephem-4-carboxylic acid；3-formyl-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 53493-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅S₂
• 分子量: 352.392
• InChiKey: PYZBOIUAECRFFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-β-(2-thienylacetamido)-3-hydroxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid sodium 、 重铬酸 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing lactol-type cephalosporins

  摘要：

  一种未在羧基处保护的3-羟甲基头孢菌素可以直接与六价铬化合物氧化，得到产率良好的内酯型头孢菌素，其通式表示为：##SPC1## 其中R.sup.1为氢或烷氧基，R.sup.2为酰胺基或亚胺基。所得化合物作为制备3-烷氧肟甲基头孢菌素的中间体非常有用和重要。

  公开号：

  US03984401A1

文献信息

• Process for producing lactol-type cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US03984401A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  A 3-hydroxymethylcephalosporin which is not protected at the carboxyl group can be directly oxidized with a hexavalent chromium compound to give in good yield a lactol type cephalosporin represented by the general formula: ##SPC1## Wherein R.sup.1 is hydrogen or an alkoxy group and R.sup.2 is an acylamino, or imido group. The resulting compounds are very useful and important as intermediates for preparing, e.g. 3-alkoxyiminomethyl cephalosporins.

  一种未在羧基处保护的3-羟甲基头孢菌素可以直接与六价铬化合物氧化，得到产率良好的内酯型头孢菌素，其通式表示为：##SPC1## 其中R.sup.1为氢或烷氧基，R.sup.2为酰胺基或亚胺基。所得化合物作为制备3-烷氧肟甲基头孢菌素的中间体非常有用和重要。