1,3-diethoxycarbonyl-5-(butadiynyl)benzene | 1380588-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-diethoxycarbonyl-5-(butadiynyl)benzene
• 英文别名: Diethyl 5-buta-1,3-diynylbenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1380588-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: PNBUZRMVRDNXSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diethoxycarbonyl-5-(butadiynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-diethylcarboxylate-5-[(4-(ethynyl)phenyl)butadiynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Metal–Organic Framework Materials with Ultrahigh Surface Areas: Is the Sky the Limit?

  摘要：

  We have synthesized, characterized, and computationally simulated/validated the behavior of two new metal organic framework (MOF) materials displaying the highest experimental Brunauer-Emmett-Teller (BET) surface areas of any porous materials reported to date (similar to 7000 m(2)/g). Key to evacuating the initially solvent-filled materials without pore collapse, and thereby accessing the ultrahigh areas, is the use of a supercritical CO2 activation technique. Additionally, we demonstrate computationally that by shifting from phenyl groups to "space efficient" acetylene moieties as linker expansion units, the hypothetical maximum surface area for a MOF material is substantially greater than previously envisioned (similar to 14600 m(2)/g (or greater) versus similar to 10500 m(2)/g).

  DOI：

  10.1021/ja3055639
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diethoxycarbonyl-5-(trimethylsilylbutadiynyl)benzene 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,3-diethoxycarbonyl-5-(butadiynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] METAL-ORGANIC FRAMEWORK MATERIALS WITH ULTRAHIGH SURFACE AREAS
  [FR] MATIÈRES D'OSSATURE MÉTALLO-ORGANIQUE PRÉSENTANT DES SURFACES SPÉCIFIQUES ULTRA-HAUTES

  摘要：

  一种金属有机框架（MOF）材料，其Brunauer-Emmett-Teller（BET）比表面积大于7,010平方米/克。另外一种金属有机框架（MOF）材料，包括六羧化链连接物，其中包括炔键。还有一种金属有机框架（MOF）材料，包括三种类型的立方八面体笼子融合在一起形成连续通道。还有一种制备金属有机框架（MOF）材料的方法，包括皂化六酯前体，其中包含炔键，以形成包含炔键的多个六羧化链连接物，并将这些六羧化链连接物与一种或多种含金属化合物进行溶剂热反应以形成MOF材料。

  公开号：

  WO2013192146A1

文献信息

• Designing Higher Surface Area Metal–Organic Frameworks: Are Triple Bonds Better Than Phenyls?
  作者：Omar K. Farha、Christopher E. Wilmer、Ibrahim Eryazici、Brad G. Hauser、Philip A. Parilla、Kevin O’Neill、Amy A. Sarjeant、SonBinh T. Nguyen、Randall Q. Snurr、Joseph T. Hupp

  DOI：10.1021/ja302623w

  日期：2012.6.20

  We have synthesized, characterized, and computationally validated the high Brunauer-Emmett-Teller surface area and hydrogen uptake of a new, noncatenating metal-organic framework (MOF) material, NU-111. Our results imply that replacing the phenyl spacers of organic linkers with triple-bond spacers is an effective strategy for boosting molecule-accessible gravimetric surface areas of MOFs and related high-porosity materials.